Pentaerythrit

Strukturformel
Struktur von Pentaerythrit
Allgemeines
Name	Pentaerythrit
Andere Namen	Pentaerythritol 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propandiol Vorlage:INCI
Summenformel	C5H12O4
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack<ref name="roempp">Eintrag zu Pentaerythritol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-104-9 ECHA-InfoCard 100.003.732 PubChem 8285 ChemSpider 7984 DrugBank DB13526 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	136,15 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,396 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	258 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	276 °C (30 hPa)<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,53·10−8 Torr (25 °C)<ref>Eintrag zu Pentaerythritol in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	mäßig löslich in Wasser (72,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> und Ethanol<ref name="roempp" /> nahezu unlöslich in Diethylether, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff und Petrolether<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	19500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="roempp" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pentaerythrit (nach IUPAC-Nomenklatur 2,2-Bis(hydroxymethyl)-1,3-propan-diol) ist ein 4-wertiger Alkohol. Das Präfix Penta (fünf) weist auf die 5 Kohlenstoffatome hin; Erythrit auf den gleichfalls 4-wertigen Alkohol.

Geschichte

Die Verbindung wurde erstmals 1891 durch die deutschen Chemiker Bernhard Tollens und Peter Wigand aus der alkalischen Kondensation von Acetaldehyd und Formaldehyd erhalten.<ref name="Tollens">B. Tollens, P. Wigand: Ueber den Penta-Erythrit, einen aus Formaldehyd und Acetaldehyd synthetisch hergestellten vierwerthigen Alkohol in Ann. Chem. Pharm. 265 (1891) 316–340.</ref><ref name="Soukup_org">Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 126 pdf.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Die technische Herstellung erfolgt durch Umsetzung von Formaldehyd mit Acetaldehyd durch dreifache Aldolreaktion mit anschließender gekreuzter Cannizzaro-Reaktion. Es wird mit molarem Überschuss von Formaldehyd gearbeitet, um die Bildung von Dipentaerythrit zu vermeiden. Pentaerythrit wurde 1882 von Bernhard Tollens entdeckt, als er eine wässrige Lösung von Formaldehyd und Acetaldehyd mit Bariumhydroxid versetzte.

Synthese von Pentaerythrit

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Pentaerythrit ist ein weißes, kristallines Pulver mit süßlichem Geschmack. Es ist in siedendem Wasser gut und in kaltem Wasser mäßig löslich. Es ist wenig löslich in Ethanol und unlöslich in Benzol, Tetrachlormethan, Ether und Petrolether.<ref name="roempp" />

Chemische Eigenschaften

Die vier Hydroxygruppen gehen im Wesentlichen die für Alkohole typischen Reaktionen wie Veresterung mit Säuren ein. Bei Veresterung von Pentaerythrit mit Salpetersäure, nicht ganz korrekt Nitrierung genannt, entsteht das Pentaerythrittetranitrat (Nitropenta).

Verwendung

Pentaerythrit wird überwiegend zur Herstellung von Alkydharzen sowie Weichmachern und Emulgatoren verwendet, zusätzlich auch zur Herstellung der Sprengstoffe Pentaerythrittrinitrat und Nitropenta (Pentaerythrittetranitrat).

Literatur

• Beyer / Walter: Organische Chemie, 25. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 2015, ISBN 3-7776-1673-7.

Einzelnachweise

<references />