Pantoprazol

Strukturformel
Pantoprazol-Enantiomere
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Freiname	Pantoprazol
Andere Namen	(RS)-5-(Difluormethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol (IUPAC) (±)-5-(Difluormethoxy)-2-[(3,4-dimethoxy-2-pyridyl)methylsulfinyl]benzimidazol Pantoprazolum
Summenformel	C16H15F2N3O4S (Pantoprazol) C16H14F2N3NaO4S (Pantoprazol·Natriumsalz)
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver (Pantoprazol·Natriumsalz)<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 1209–1210.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Pantoprazol) Vorlage:CASRN (Pantoprazol·Natriumsalz) Vorlage:CASRN (Pantoprazol·Natrium·Sesquihydrat) EG-Nummer (Listennummer) 600-331-6 ECHA-InfoCard 100.111.005 PubChem 4679 ChemSpider 4517 DrugBank DB00213 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A02BC02
Wirkstoffklasse	Protonenpumpenhemmer Ulkustherapeutikum
Wirkmechanismus	Inhibitor der Protonen-Kalium-Pumpe
Eigenschaften
Molare Masse	383,37 g·mol−1 (Pantoprazol) 405,35 g·mol−1 (Pantoprazol·Natriumsalz)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	139–140 °C (Pantoprazol)<ref name="RÖMPP Online">Eintrag zu Pantoprazol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Ethanol, löslich in Wasser, schlecht in n-Hexan<ref name="Ph. Eur.">Eintrag Vorlage:Linktext-Check beim Europäisches Direktorat für die Qualität von Arzneimitteln (EDQM)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Natrium·Sesquihydrat Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312​‐​501<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	1000 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Natriumsalz)<ref name="RÖMPP Online" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pantoprazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Protonenpumpenhemmer, der zur Behandlung von Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüren sowie bei Refluxösophagitis eingesetzt wird.

Wirkungsmechanismus

Pantoprazol entfaltet seine Wirkung in den Parietalzellen der Magenschleimhaut, wo es als irreversibler Hemmstoff der H⁺/K⁺-ATPase dient. Dadurch kommt es zu einer Verminderung der Salzsäureproduktion im Magen, und der pH-Wert des Magensafts steigt an. Dies führt zu weniger saurem Magensaft, was wiederum die beschleunigte Heilung von Magenwandverletzungen (bspw. Schleimhauterosionen oder Magengeschwüren) begünstigt.

Klinische Angaben

Anwendungsgebiete

• Behandlung und Prophylaxe peptischer Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre
• Refluxösophagitis
• Eradikation (Entfernung) von Helicobacter pylori (zusammen mit zwei geeigneten Antibiotika)
• Zollinger-Ellison-Syndrom

Nebenwirkungen

Wie die anderen Protonenpumpenhemmer auch gilt Pantoprazol als relativ sicher und ist weitgehend gut verträglich. Selten auftretende Nebenwirkungen sind Durchfälle, Schwindel, Müdigkeit und Kopfschmerzen.<ref>E. Schönig, D. Taubert: Gastrointestinale Erkrankungen. In: B. Lemmer, K. Brune (Hrsg.): Pharmakotherapie – Klinische Pharmakologie. 13. Auflage. Heidelberg 2007, S. 325.</ref> Gelegentlich kann es auch zu Übelkeit und Erbrechen sowie zu Bauchschmerzen und allergischen Hautreaktionen kommen.<ref>Beipackzettel PANTOPRAZOL NYC 40MG, zuletzt gesehen am 3. Februar 2017.</ref> Im Vergleich zu Omeprazol wurde eine höhere Zahl von Patienten, bei denen Muskelschmerzen auftraten, beobachtet.<ref>J. Labenz, K. Petersen, W. Rösch, H. Koelz: Auswahl von Protonenpumpeninhibitoren. In: Deutsches Ärzteblatt. Jg. 99, Heft 37, 13. September 2002, S. 2425–2429.</ref>

Sehr selten werden Thrombozytopenien beobachtet.<ref>T. D. Watson, J. E. Stark, K. S. Vesta: Pantoprazole-induced thrombocytopenia. In: Ann Pharmacother., 40(4), Apr 2006, S. 758–761. PMID 16569810.</ref> Inwiefern diese kausal durch das Medikament verursacht werden, ist bisher nicht belegt.<ref>E. Dotan, R. Katz, J. Bratcher, C. Wasserman, M. Liebman u. a.: The prevalence of pantoprozole associated thrombocytopenia in a community hospital. In: Expert Opin Pharmacother., 8(13), Sep 2007, S. 2025–2028. PMID 17714057.</ref>

2013 wurde in einer Studie festgestellt, dass bei einer Langzeitmedikation das Risiko eines Vitamin-B₁₂-Mangels deutlich ansteigt.<ref>Jameson R. Lam, Jennifer L. Schneider, Wei Zhao, Douglas A. Corley: Proton Pump Inhibitor and Histamine 2 Receptor Antagonist Use and Vitamin B12 Deficiency. In: Journal of the American Medical Association. Vol 310, No. 22, 11. Dezember 2013. doi:10.1001/jama.2013.280490</ref>

Nach einer Bonner Studie von 2016 haben ältere Menschen, die Pantoprazol oder Omeprazol über längere Zeit einnehmen, ein erhöhtes Demenzrisiko. „Ob ein kausaler Zusammenhang besteht oder ob es sich um eine zufällige statistische Signifikanz handelt, bleibt unklar. Der Verdacht auf eine ursächliche Beziehung bestehe in jedem Fall, so die Forscher. [...] Die Wissenschaftler fordern prospektive klinische Studien, um die statistischen Ergebnisse ihrer Untersuchungen klinisch zu verifizieren.“<ref>W Gomm, K von Holt, F Thomé, K Broich, W Maier, A Fink, G Doblhammer, B Haenisch: Association of Proton Pump Inhibitors With Risk of Dementia: A Pharmacoepidemiological Claims Data Analysis. In: JAMA Neurol., 2016 Apr, 73(4), S. 410–416, PMID 26882076</ref><ref name="apotheke-adhoc">Demenz durch Omeprazol. Apotheke Adhoc, 18. Februar 2016, abgerufen am 9. Oktober 2017. </ref> Ein weiterer Einwand betrifft die unterschiedlichen Patienteneigenschaften. „Die betroffenen Patienten hatten eine erhöhte Zahl von Begleiterkrankungen wie Depression, Schlaganfall und ischämische Herzerkrankung und sie nahmen häufiger weitere Medikamente ein. Eine Analyse der Women’s Health Initiative hat laut Kuller gezeigt, dass PPI-Anwenderinnen häufiger einen schlechten Gesundheitszustand haben und häufiger adipös sind.“<ref>Erhöhen Protonenpumpen-Inhibitoren das Demenzrisiko? Deutscher Ärzteverlag, 16. Februar 2016, abgerufen am 13. Februar 2020. </ref>

Pantoprazol steht wie andere Protonenpumpenhemmer im Verdacht, die Entwicklung von Nahrungsmittelallergien zu fördern.<ref>Susanne C. Diesner, Isabella Pali-Schöll, Erika Jensen-Jarolim, Eva Untersmayr: Mechanismen und Risikofaktoren für Typ 1 Nahrungsmittelallergien: Die Rolle der gastrischen Verdauung. In: Wiener Medizinische Wochenschrift. Band 162, Nr. 23, 1. Dezember 2012, S. 513–518, doi:10.1007/s10354-012-0154-4. </ref>

Wechselwirkungen

Pantoprazol kann bei Urin-Schnelltests ein falsch-positives Ergebnis zu THC verursachen.<ref>labeling.pfizer.com</ref>
Bestimmte blutgerinnungshemmende Wirkstoffe, sogenannte Cumarin-Antikoagulanzien wie Phenprocoumon oder Warfarin, können in ihrer Wirkung durch die gleichzeitige Einnahme von Pantoprazol verstärkt werden.<ref>Was ist Pantoprazol und wofür wird es angewendet? In: DocMorris Wirkstofflexikon. Abgerufen am 20. Juni 2025. </ref>

Stereochemie

Pantoprazol besitzt ein Chiralitätszentrum am Schwefelatom. Der Arzneistoff ist ein Racemat, besteht also aus einem 1:1-Gemisch der (R)-Form und der dazu spiegelbildlichen (S)-Form.

Analytik

Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Pantoprazol kommt nach hinreichender Probenvorbereitung die Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie zur Anwendung.<ref>H Jiao, Y Li, L Sun, H Zhang, L Yu, L Yu, Z Yuan, L Xie, J Chen, Y Wang: A chiral LC-MS/MS method for the enantioselective determination of R-(+)- and S-(−)-pantoprazole in human plasma and its application to a pharmacokinetic study of S-(−)-pantoprazole sodium injection. In: Biomed Chromatogr., 2017 Oct, 31(10), PMID 28370240</ref><ref>P Zhao, M Deng, P Huang, J Yu, X Guo, L. Zhao: Solid-phase extraction combined with dispersive liquid-liquid microextraction and chiral liquid chromatography-tandem mass spectrometry for the simultaneous enantioselective determination of representative proton-pump inhibitors in water samples. In: Anal Bioanal Chem., 2016 Sep, 408(23), S. 6381–6392, PMID 27449644</ref><ref>M Chen, Y Xia, Z Ma, L Li, D Zhong, X Chen: Validation of a chiral liquid chromatography-tandem mass spectrometry method for the determination of pantoprazole in dog plasma. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci., 2012 Oct 1, 906, S. 85–90, PMID 22959824</ref>

Entwicklung und Vermarktung

Pantoprazol wurde 1986 von Byk Gulden (heute Takeda) patentiert.<ref name="RÖMPP Online" /> Im Jahr 2009 wurde es in Deutschland für Dosen bis 20 mg (bei Packungsgrößen bis maximal 14 Tabletten) aus der Rezeptpflicht entlassen.<ref name="apotheke-adhoc" />

Tiermedizin

Bei Lebensmittel liefernden Tieren ist die Anwendung nicht erlaubt, da es in keinem Anhang zur Verordnung (EWG) Nr. 2377/90 über Höchstmengen für Tierarzneimittelrückstände in Nahrungsmitteln aufgeführt ist.

Handelsnamen

Monopräparate
Azidex (A), Azidosan (A), Gastroloc (A), Gastrozol (D, A), Panprabene (A), Panprax (CH), Pantip (A), Pantoloc (A), Pantozol (D, CH), Prazopant (A), Rifun (D), Zurcal (A, CH), Controloc (PL), zahlreiche Generika (D, A, CH), Protonix (USA)

Kombinationspräparate
Zacpac (D)<ref>Rote Liste online, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AM-Komp. d. Schweiz, Stand: Oktober 2009.</ref><ref>AGES-PharmMed, Stand: Oktober 2009.</ref>

Literatur

• Jörg J. G. Senn-Bilfinger: Magen im Glück. Pantoprazol: Kleines Molekül – große Wirkung. Novum Verlag, Berlin, 2024, ISBN 978-3-948379-89-6.

Weblinks

• Pantoprazol bei der Europäischen Arzneimittelagentur

Einzelnachweise

<references />