Dexpanthenol

Strukturformel
Datei:(R)-(+)-Panthenol Structural Formulae V.1.svg
Allgemeines
Freiname	Dexpanthenol
Andere Namen	(+)-(R)-2,4-Dihydroxy-N-(3-hydroxypropyl)-3,3-dimethylbutyramid (+)-Panthenol D-Panthenol Provitamin B5 Vorlage:INCI
Summenformel	C9H19NO4
Kurzbeschreibung	farblose oder leicht gelbliche, viskose, hygroskopische Flüssigkeit oder weißes bis fast weißes, kristallines Pulver<ref>Monographie „Dexpanthenol“, European Pharmacopoeia 11th Edition, 1st Suppl. (Ph. Eur. 11.1), EDQM Council of Europe, 2023.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-327-3 ECHA-InfoCard 100.001.208 PubChem 131204 ChemSpider 115991 DrugBank DB09357 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	D03AX03 S01XA12
Eigenschaften
Molare Masse	205,25 g·mol−1
Dichte	1,2 g·cm−3<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	118–120 °C (bei 2,7 Pa)<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="Alfa" /> löslich in Ethanol<ref name="Alfa" />
Brechungsindex	1,497 (20 °C)<ref name="CRC90_3_138">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-138.</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	15 g·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dexpanthenol (auch als Pantothenol, D-Panthenol, Provitamin B5) ist eine chemische Verbindung, die zu den Polyolen und Amiden zählt. Bei Panthenol<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Panthenol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 4678, ChemSpider: 4516, DrugBank: , Wikidata: Q196473.</ref> handelt es sich um ein racemisches Gemisch aus Dexpanthenol und Levopanthenol. Dexpanthenol wird seit langem als Wirkstoff arzneilich in der örtlichen („topischen“) Behandlung von Erkrankungen der Haut und Schleimhäute und kosmetisch in der medizinischen Hautpflege verwendet sowie intravenös verabreicht, um die Darmaktivität zu fördern.

Provitamin

Dexpanthenol ist ein Provitamin, es wird im Körper zu Pantothensäure (Vitamin B5) umgewandelt. Pantothensäure ist ein Bestandteil des Coenzyms A und spielt damit eine wesentliche Rolle im dermatologischen Stoffwechsel.

Analytik

Dexpanthenol wird in den unterschiedlichen Zubereitungen nach angemessener Probenvorbereitung durch HPLC-Techniken nachgewiesen.<ref>A. K. De, P. P. Chowdhury, S. Chattapadhyay: Simultaneous Quantification of Dexpanthenol and Resorcinol from Hair Care Formulation Using Liquid Chromatography: Method Development and Validation. Scientifica (Cairo). 2016, S. 1537952. PMID 27042377.</ref><ref>A. U. Kulikov, A. A. Zinchenko: Development and validation of reversed phase high performance liquid chromatography method for determination of dexpanthenol in pharmaceutical formulations. In: J Pharm Biomed Anal., 19. Februar 2007, 43 (3), S. 983–988; PMID 17049793.</ref>

Wirkung und Anwendungsbereiche

Datei:Dexpanthenol viscosity.jpg

Reines Dexpanthenol ist bei Zimmertemperatur eine zähflüssige, klare Masse

Dexpanthenol wird von vielen Herstellern als Inhaltsstoff für Hautcreme, Salben und Shampoos oder auch für Lutschtabletten, Nasensprays, Augentropfen und Kontaktlinsen-Reinigungsprodukte verwendet. Außerdem kann er intravenös verabreicht werden. Ebenfalls Anwendung findet der Wirkstoff in der Aquaristik, wo er als Bestandteil von Crustacea-Pflegemitteln<ref>Dennerle: Faszination Nano-Aquarien. Produkte-Katalog.</ref> zum Einsatz kommt und den Häutungsprozess der Tiere unterstützen soll.

Die wichtigste Funktion von Dexpanthenol ist die Wundheilung der Haut, speziell der Epidermis. Auf die Haut als Wasser-Öl-Emulsionen aufgetragen, wird der Wirkstoff rasch von der Haut aufgenommen. Dort wird es zu Pantothensäure umgewandelt, welche nötig für den Aufbau von Coenzym A ist. Das Coenzym A unterstützt die Neubildung der Zellen und steigert deren Biosyntheseleistung.<ref name="DAZ_Dexpanthenol">Dermatologie: Entzündungsprozesse mit Dexpanthenol behandeln. In: Deutsche Apothekerzeitung. Nr. 51, 17. Dezember 2000, S. 66 (deutsche-apotheker-zeitung.de [abgerufen am 1. Oktober 2021]). </ref><ref></ref> Daneben erhöht Dexpanthenol das Feuchthaltevermögen der Haut, was sie pflegt und ihre Elastizität verbessert.<ref name="Ebner">F. Ebner u. a.: Topical use of dexpanthenol in skin disorders. In: American Journal of Clinical Dermatology, 3(6), 2002, S. 427–433. PMID 12113650.</ref> Aus diesem Grund ist der häufigste Einsatz die Behandlung von oberflächlichen Wunden, wie Schürfwunden, Ekzeme, Dermatitis oder auch nach Tätowierungen.

Darüber hinaus wirkt Dexpanthenol auch juckreizlindernd und entzündungshemmend.<ref name="DAZ_Dexpanthenol" /><ref name="Ebner" /><ref></ref> Intravenös verabreicht wird Dexpanthenol vor allem zur Behandlung einer Darmlähmung eingesetzt. Es verfügt, so angewendet, über abführende Eigenschaften.

Nebenwirkungen

Dexpanthenol wird allgemein sehr gut vertragen. In sehr seltenen Fällen kann es jedoch zu Reizungen, Rötungen oder Kontaktallergien kommen.<ref name="Ebner" /> Durch einen Allergietest, der gegebenenfalls nach acht Tagen wiederholt wird, um eine Sensibilisierung durch den erstmaligen Kontakt auszuschließen, kann eine solche Allergie erkannt werden.

Bei einer intravenösen Anwendung treten bei einigen Patienten als Nebenwirkung Herzrhythmusstörungen bis zu ausgeprägten Bradykardien auf.

Handelsnamen

Monopräparate
Bepanthen (D, A, CH), Bepanthol, Corneregel (D, A), Marolderm (D), Nasenspray Ratiopharm Panthenol (D), Nasic-cur (D), Pan-Ophtal (D), Panthenol Schaumspray (D, A, CH, I), diverse Generika (D)

Kombinationspräparate (Auswahl)

Addivit (D), Aspecton Nasenspray (D), Bepanthen Antiseptische Wundcreme (D), Bepanthen plus (A, CH), Bepanthen Nasensalbe (CH), Cernevit (D, A), Colda-Balsam (A), Dispatenol (D), Dolobene (A), Inzolen (D), Nasic (D), Pantozet (A), Siccaprotect (D, A), Venobene (A)

Einzelnachweise

<references />

Anmerkungen

<references group="S" />