1-Hexadecanol

Strukturformel
Strukturformel Cetylalkohol
Allgemeines
Name	1-Hexadecanol
Andere Namen	Cetylalkohol Hexadecan-1-ol Palmitylalkohol Vorlage:INCI
Summenformel	C16H34O
Kurzbeschreibung	weiße, wachsartige Schuppen mit schwachem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 253-149-0 ECHA-InfoCard 100.048.301 PubChem 2682 ChemSpider 2581 DrugBank DB09494 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	242,44 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,84 g·cm−3 <ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	49 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	344 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4283 (79 °C)<ref name="CRC90_3_278">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-278.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Hexadecanol, auch Cetylalkohol, Hexadecan-1-ol oder Palmitylalkohol genannt, ist ein langkettiger, einwertiger Alkohol, der zur Gruppe der Fettalkohole gezählt wird.

Geschichte und Vorkommen

Datei:Cetaceum1.JPG

Walrat, in dem Cetylalkohol 1817 nach Hydrolyse entdeckt wurde

Datei:Metrosideros nervulosa leaves.jpg

Pflanzlich kommt Cetylalkohol z. B. in Metrosideros nervulosa (Bergrose) vor

Cetylalkohol wurde 1817 vom französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul entdeckt. Als er Walrat mit Pottasche erhitzte, kondensierten Cetylalkoholplättchen. Von lateinisch Cetacea = Wal leitet sich die Bezeichnung Cetylalkohol ab. In Pflanzen wurde Cetylalkohol in Eisenhölzern (Metrosideros nervulosa),<ref name="Dr. Dukes N" /> Gewürzvanille (Vanilla planifolia),<ref name="Dr. Dukes 1"/> Jalape (Ipomoea purga),<ref name="Dr. Dukes C" /> der Indischen Lotosblume (Nelumbo nucifera),<ref name="Dr. Dukes C" /> Tabak (Nicotiana tabacum),<ref name="Dr. Dukes C" /> Arten der Gattung Smilax<ref name="Dr. Dukes C" /> und Stechginster (Ulex europaeus)<ref name="Dr. Dukes C" /> nachgewiesen.

Gewinnung und Darstellung

Mit dem Niedergang des Walfangs verlor auch die Herstellung aus Walrat an Bedeutung. Heute fällt Cetylalkohol als Endprodukt in der Erdölverarbeitung an oder wird aus Palmöl oder Kokosöl durch Hydrierung der Fettsäure Palmitinsäure hergestellt.

Verwendung

Cetylalkohol wird in der Kosmetikindustrie als Konsistenzgeber und Emolliens (weichmachende, glättende Substanz) eingesetzt. Zur Herstellung von Gesichtscremes wird Cetylalkohol in Kombination mit Emulgatoren als Konsistenzgeber eingesetzt. Als lipophiler, wasserunlöslicher Fettalkohol ist Cetylalkohol kein Tensid; er wird als Rohmaterial für die Herstellung von nichtionischen Tensiden und anionischen Tensiden (z. B. Fettalkoholsulfat, Alkylethersulfat) eingesetzt, die in Waschmitteln bzw. in kosmetischen Produkten Anwendung finden.<ref name="CDRömpp">Prof.Dr.Jurgen Falbe und Prof. Dr. Manfred Regitz (Hrsg.): Römpp Chemie-Lexikon. 9., erweiterte und neu- bearbeitete Auflage. Band 2, Cm-G. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734709-2, S. 1338. </ref>

Im 20. Jahrhundert gab es in Australien Entwicklungsarbeiten an einem Verfahren, um mittels einer versprühten Lösung von Hexadecanol auf der Wasseroberfläche von offenen Reservoirs eine filmartige dünne Haut zu erzeugen, die einen hohen Verdunstungsschutz bewirkte. Anwendungen dieser Art sind aus den Trockengebieten von Südafrika in der zweiten Hälfte des 20. Jahrhunderts bekannt.<ref>Traugott Molter: Wasserhaushalt und Bewässerungsfeldbau im Kapland. Franz Steiner Verlag, Wiesbaden 1966, S. 115.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes 1">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes N">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr. Dukes C">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>