Nitroanisole
Die Nitroanisole (auch Methoxynitrobenzole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Nitrobenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxy- (–OCH3) und Nitrogruppe (–NO2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7NO3.
Vertreter
| Nitroanisole | |||||||
| Name | 2-Nitroanisol | 3-Nitroanisol | 4-Nitroanisol | ||||
| Andere Namen | o-Nitroanisol 1-Methoxy-2-nitrobenzol |
m-Nitroanisol 1-Methoxy-3-nitrobenzol |
p-Nitroanisol 1-Methoxy-4-nitrobenzol | ||||
| Strukturformel | Struktur von 2-Nitroanisol | Struktur von 3-Nitroanisol | Struktur von 4-Nitroanisol | ||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||
| PubChem | 7048 | 11140 | 7485 | ||||
| ECHA-InfoCard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | ||||
| Summenformel | C7H7NO3 | ||||||
| Molare Masse | 153,14 g·mol−1 | ||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | fest | ||||
| Kurzbeschreibung | farblos bis gelbliche oder rötliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch |
gelbliche Kristalle |
gelblich grauer Feststoff | ||||
| Schmelzpunkt | 9 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 34–37 °C<ref name="MERCK_m"/> | 58 °C<ref name="GESTIS_p"/> | ||||
| Siedepunkt | 273 °C<ref name="GESTIS_o"/> |
256,3 °C<ref name="MERCK_m"/> |
258–260 °C<ref name="GESTIS_p"/> über 340 °C (Zers.) | ||||
| Dichte | 1,25 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 1,23 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | |||||
| Dampfdruck | 0,58 Pa (30 °C)<ref name="Felix">H. Félix-Rivera, M. L. Ramírez-Cedeño, R. A. Sánchez-Cuprill, S. P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range; in: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43 (doi:10.1016/j.tca.2010.11.034).</ref> | ||||||
| Löslichkeit | 1,69 g·l−1 (30 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 0,468 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 350‐302 | 302 | 341 | ||||
| keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | |||||
| 201‐308+313 | 301+312+330 | 201‐280‐308+313 | |||||
Darstellung
Nitroanisole können aus den Nitrophenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 209.</ref>
Eigenschaften
Das 4-Nitroanisol besitzt aufgrund seiner Symmetrie den höchsten Schmelzpunkt.
Verwendung
Nitroanisole sind Zwischenprodukte (z. B. über Anisidine) bei der Herstellung synthetischen organischen Farbstoffen und Pharmazeutika.
Sicherheitshinweise
2-Nitroanisol steht im Verdacht krebserregend zu sein.<ref>National Institute of Environmental Health Sciences, 13th Report on Carcinogens (RoC): o-Nitroanisole, abgerufen am 18. November 2014.</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="MERCK_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref> <ref name="SIGMA_m">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>