Dinitrobenzole

Die Dinitrobenzole (nach der IUPAC-Nomenklatur Dinitrobenzen, auch DNB) bestehen aus einem Benzolring mit zwei Nitrogruppen (–NO₂) als Substituenten. Durch unterschiedliche Anordnung der Nitrogruppen ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₆H₄N₂O₄. Das m-Dinitrobenzol fällt u. a. bei der Sprengstoffherstellung an.

Vertreter

Dinitrobenzole

Name

o-Dinitrobenzol

m-Dinitrobenzol

p-Dinitrobenzol

Andere Namen

1,2-Dinitrobenzol

1,3-Dinitrobenzol

1,4-Dinitrobenzol

Strukturformel

Struktur von o-Dinitrobenzol

Struktur von m-Dinitrobenzol

Struktur von p-Dinitrobenzol

CAS-Nummer

Vorlage:CASRN

Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

C₆H₄N₂O₄

168,11 g·mol⁻¹

fest

Kurzbeschreibung

farblose Kristalle

gelbliche Kristalle

farblose Kristalle

Schmelzpunkt

118 °C<ref name="GESTIS_o"/>

89 °C<ref name="GESTIS_m"/>

174 °C<ref name="GESTIS_p"/>

Siedepunkt

318 °C<ref name="GESTIS_o"/>

291 °C<ref name="GESTIS_m"/>

299 °C<ref name="GESTIS_p"/>

Dichte

1,565 (17 °C)<ref name="ABCChemie"/>

1,575 (18 °C)<ref name="ABCChemie"/>

1,625 (18 °C)<ref name="ABCChemie">Brockhaus ABC Chemie, VEB F.A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1971.</ref>

Dampfdruck

0,08 Pa (30 °C)<ref name="Felix"/>

0,07 Pa (30 °C)<ref name="Felix">H: Félix-Rivera, M.L. Ramírez-Cedeño, R.A. Sánchez-Cuprill, S.P. Hernández-Rivera: Triacetone triperoxide thermogravimetric study of vapor pressure and enthalpy of sublimation in 303–338 K temperature range. In: Thermochim. Acta, 514, 2011, S. 37–43. doi:10.1016/j.tca.2010.11.034.</ref>

0,34 Pa (50 °C)<ref name="Felix"/>

0,23 Pa (50 °C)<ref name="Felix"/>

Löslichkeit

unlöslich in Wasser

GHS-
Kennzeichnung

aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.042.415">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_a" />

H- und P-Sätze

300+310+330‐373‐410<ref name="GESTIS_o" />

300+310+330‐373‐410<ref name="GESTIS_m" />

300+310+330‐373‐410<ref name="GESTIS_p" />

keine EUH-Sätze

260‐280‐284‐301+310+330‐302+352+310‐361+364‐304+340+310<ref name="GESTIS_o" />

262‐264‐273‐280‐302+352+310‐304+340+310<ref name="GESTIS_m" />

262‐273‐280‐301+310+330‐302+352+310‐304+340+310<ref name="GESTIS_p" />

MAK-Wert

Schweiz: 0,15 ml·m⁻³ bzw. 1 mg·m⁻³<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Dinitrobenzol (alle Isomeren))Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

Die Dinitrobenzole sind allesamt kristalline Feststoffe. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen relativ nah beieinander, während sich ihre Schmelzpunkte deutlicher unterscheiden. Das p-Dinitrobenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.

Darstellung

Das m-Dinitrobenzol ist durch erneute Nitrierung von Nitrobenzol zugänglich, die Reaktion läuft mit Schwefelsäure säurekatalysiert ab. Der −I-Effekt und der −M-Effekt der Nitrogruppe des Nitrobenzols bewirken zu 93 % eine Direktion in die meta-Stellung. Die ortho- und para-Produkte treten nur zu 6 bzw. 1 % auf.<ref>Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie, 3. Auflage, de Gruyter, Berlin 2003, ISBN 3-11-014683-5, S. 360.</ref>

Datei:Dinitrobenzene Synthesis.svg

Eine grün markierte Nitrogruppe als Zweitsubstituent am Benzolring.

Verwendung

Eine Reduktion des m-Dinitrobenzols mit Natriumsulfid in wässriger Lösung führt zu m-Nitroanilin, die komplette Reduktion (Fe/HCl) zu m-Phenylendiamin.<ref>Beyer / Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, ISBN 3-7776-0356-2, S. 536, 542.</ref>

Weblinks

Commons: Dinitrobenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>