Bromtoluole

Die Bromtoluole (genauer Monobromtoluole) bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH₃) und Brom (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich neben Benzylbromid drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇Br.

Vertreter

Bromtoluole

Name

2-Bromtoluol

3-Bromtoluol

4-Bromtoluol

Andere Namen

o-Bromtoluol

m-Bromtoluol

p-Bromtoluol

Strukturformel

Struktur von 2-Bromtoluol

Struktur von 3-Bromtoluol

Struktur von 4-Bromtoluol

C₇H₇Br

171,04 g·mol⁻¹

flüssig

fest

Schmelzpunkt

−27 °C<ref name="GESTIS_o" />

−40 °C<ref name="GESTIS_m" />

28–29 °C<ref name="CRC" />

Siedepunkt

180 °C<ref name="GESTIS_o" />

184 °C<ref name="GESTIS_m" />

184 °C<ref name="CRC" />

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_o" />

Gefahrensymbol

Gefahr<ref name="GESTIS_m" />

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_p" />

H- und P-Sätze

302‐315‐319‐335

226‐302‐331‐315‐319‐335

332‐411

keine EUH-Sätze

261‐280‐301+312‐302+352
305+351+338

210‐233‐301+312‐304+340+311
303+361+353‐305+351+338

261‐271‐273‐304+340+312
391‐501

Darstellung

Die Bromtoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.</ref>

Eigenschaften

Die Siedepunkte der Bromtoluole sind nahezu gleich. Die Schmelzpunkte unterscheiden sich dagegen deutlicher. Das 4-Bromtoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist bei Zimmertemperatur fest.

Die Dampfdruckfunktionen ergeben sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) wie folgt:

Dampfdruckfunktionen der Bromtoluole<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds, in: Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref>
	T (K)	A	B	C
2-Bromtoluol	297,5–454,9	3,91296	1440,879	−85,87
3-Bromtoluol	289,9–456,8	6,51377	3506,406	82,744
4-Bromtoluol	283,4–457,6	6,40475	3516,111	92,523

Einzelnachweise

<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> </references>