Dichlordiphenyldichlorethen

Strukturformel
	Struktur von Dichlordiphenyldichlorethen
Allgemeines
Name	Dichlordiphenyldichlorethen
Andere Namen	p,p′-Dichlordiphenyldichlorethen; DDE; p,p′-DDE; 2,2-Bis(4-chlorphenyl)-1,1-dichlorethen; 1-Chlor-4-[2,2-dichlor-1-(4-chlorphenyl)ethenyl]benzen (IUPAC); 1,1-Dichlor-2,2-bis(p-chlorphenyl)ethylen;
Summenformel	C14H8Cl4
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-784-6
ECHA-InfoCard	100.000.713
PubChem	3035
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Eigenschaften
Molare Masse	318,03 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	88–89 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,01–0,12 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐351‐372‐410
	P: 201‐273‐301+310+330<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	700 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; 880 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dichlordiphenyldichlorethen (DDE) ist eine chemische Verbindung.

Bildung

DDE ist zusammen mit Dichlordiphenyldichlorethan (DDD) ein Metabolit des Insektizids DDT. Es entsteht aus DDT durch Abspaltung von Chlorwasserstoff (HCl).<ref>Günter Jeromin: Organische Chemie: Ein praxisbezogenes Lehrbuch. 2. Ausgabe, Harri Deutsch Verlag, 2006, ISBN 978-3-8171-1732-1, S. 402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Abbau von DDT zu DDE durch Eliminierung von HCl

Umweltrelevanz

In den 1950er- und 1960er-Jahren nahmen die Bestände von Seeadlern weltweit ab. Das durch die Verwendung des ab den 1940er-Jahren weltweit häufig eingesetzten Insektizids DDT in der Umwelt auftretende DDE reicherte sich über die Nahrungskette an. Beim Seeadler und anderen Greifvögeln führte dies zu dünnen Eierschalen, wodurch die Eier häufig während der Brut zerbrachen. Die Einschränkungen für den Gebrauch von DDT ab Anfang der 1970er-Jahre bis hin zu den weitgehenden Einschränkungen durch das Stockholmer Übereinkommen im Jahr 2004 führten zu einer Erholung der Bestände.<ref>Beratergremium für Altstoffe der Gesellschaft Deutscher Chemiker: DDT und Derivate – Modellstoffe zur Beschreibung endokriner Wirkungen mit Relevanz für die Reproduktion. BUA-Stoffbericht 216, S. Hirzel Verlag, 1998, ISBN 3-7776-0961-7.</ref><ref>Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD – Health Effects. Agency for Toxic Substances and Disease Registry, S. 133ff.</ref>

Weblinks

Toxicological Profile for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry
Public Health Statement for DDT, DDE, and DDD. Agency for Toxic Substances and Disease Registry

Einzelnachweise