8-Hydroxychinolin
8-Hydroxychinolin, auch 8-Chinolinol, ist eine heterocyclische organische Verbindung, die sich vom Chinolin ableitet und zu den Phenolen zählt. Die Substanz ist ein Komplexbildner, der auch als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Antimykotikum verwendet wird.
Eigenschaften
8-Hydroxychinolin ist eine weiße, geruchlose, brennbare feste Substanz, die bei Raumtemperatur nahezu unlöslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" /> Die Verbindung besitzt sowohl basische als auch saure Eigenschaften. 8-Hydroxychinolin zersetzt sich unter Lichteinwirkung.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
8-Hydroxychinolin und seine Derivate wurden in der Vergangenheit als Mittel gegen Durchfall (Diarrhoe) eingesetzt.
Nach längerer hochdosierter Gabe von 8-Hydroxychinolinderivaten jedoch wurden in Japan im Jahr 1952 starke Nebenwirkungen beobachtet, die dann als SMON-Krankheit (subakute myelooptische Neuropathie oder Myelitis japonica) bezeichnet wurden. Symptome waren neuronale Ausfallserscheinungen, Blasen-, Mastdarm- und Sehstörungen.<ref>Eintrag 8-Hydroxychinolin-Derivate im Lexikon der Biologie, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg.</ref>
Äußerlich angewendet dagegen fanden und finden 8-Hydroxychinolin und seine Derivate (z. B. das Sulfatsalz<ref>Vorlage:Substanzinfo</ref>) weiter Gebrauch, u. a. als Mund- und Hautdesinfektionsmittel (Sulfachin, Chinosol, Cryptonol) sowie als Antimykotikum. Chinosol ist in Tablettenform aktuell nicht mehr erhältlich.<ref>Vorlage:Webarchiv.</ref>
Im Gartenbau wird 8-Hydroxychinolin als Fungizid verwendet. Es kommt dabei zum Beispiel im Anbau von Wein, Tomaten und Hopfen zum Einsatz und wird gegen Grauschimmelfäule, Falschen Mehltau, Fusarien und Verticillium-Welke eingesetzt. Es wirkt dabei sowohl präventiv als auch kurativ.<ref name="PPDB">Vorlage:PPDB</ref> Der Wirkstoff ist in der Europäischen Union in Pflanzenschutzmitteln zugelassen. In vielen EU-Mitgliedstaaten, darunter auch in Österreich und Deutschland sind Pflanzenschutzformulierungen erhältlich, die 8-Hydroxychinolin enthalten. In der Schweiz ist der Wirkstoff nicht als Pflanzenschutzmittel zugelassen.<ref name="PSM">Vorlage:PSM-Verz</ref>
In der analytischen Chemie wird 8-Hydroxychinolin zur quantitativen Metallbestimmung speziell von Aluminium aber auch weiterer mehrwertiger Kationen verwendet.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Die Substanz wurde im Zweiten Weltkrieg als Stabilisator von Wasserstoffperoxid in einem Raketentreibstoff (T-Stoff) verwendet.<ref>Botho Stüwe: Peenemünde-West. Bechtermünz-Verlag 1998, ISBN 3-8289-0294-4, S. 220.</ref>
Sicherheitshinweise
Im Tierversuch löst 8-Hydroxychinolin bei Kaninchen eine Hautreizung, Hornhauttrübung sowie eine Rötung der Bindehäute aus. Die Angaben zur Sensibilisierung (Auslösung von Allergien) sind teils widersprüchlich, halogenierte Derivate wirken jedoch belegt sensibilisierend. 3 g 8-Hydroxychinolin bewirkten bei einem Kind Zyanose, Atemnot, Krämpfe, Störungen der Leber- und Nierenfunktion, Lungenödeme, und massive innere Blutungen, die mit dem Tod des Kindes endeten. Die Gabe von 3 bis 6 g sollen bei vier Testpersonen nach Gabe einer Lösung des Hydrochlorids ähnliche Symptome ausgelöst haben, während neuere Studien diese Ergebnisse anzweifeln. Dieselben Symptome wurden jedoch bei Mäusen (Dosis 48 mg/kg) und Hunden (Gabe von mehr als 10 mg/kg) berichtet und verifiziert.<ref name="GESTIS" /> Im Jahr 1952 wurde durch 8-Hydroxychinolinderivate in Japan die SMON-Krankheit ausgelöst (siehe Verwendung).
Oxinate
Die komplexen Metallsalze des Oxins werden als Oxinate bezeichnet. Mit vielen zwei- und mehrwertigen Metallionen bildet 8-Hydroxychinolin in Wasser unlösliche Chelatkomplexe, so dass diese zur quantitativen Metallbestimmung verwendet werden können.<ref>V. K. Ahluwalia, S. Dhingra, A. Gulati: College Practical Chemistry , S. 123–124, 1. Auflage, Universities Press, 2005, ISBN 978-81-7371-506-8.</ref> Da die Oxinate bei verschiedenen pH-Werten unterschiedliche Löslichkeit besitzen, kann das Oxin auch zur Trennung verschiedener Kationen, etwa von Kupfer und Cadmium, eingesetzt werden.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Oxinate im Lexikon der Chemie.</ref> Mit Aluminiumionen bildet sich das fluoreszierende Aluminium-tris(8-hydroxychinolin) (Alq3).<ref>R. Katakura, Y. Koide: Configuration-Specific Synthesis of the Facial and Meridional Isomers of Tris(8-hydroxyquinolinate)aluminum (Alq3), in: Inorg. Chem., Bd. 45, 2006, S. 5730–5732; Vorlage:Doi.</ref>
Nachweis
In ammoniakalischer Lösung fällt mit Mg2+-Ionen eine schwerlösliche gelbgrünliche Komplexverbindung aus. Diese Reaktion ist geeignet, um Magnesiumionen von Alkalimetallionen zu trennen. Viele andere Schwermetallionen stören den Nachweis.<ref>E. Gerdes: Qualitative Anorganische Analyse: Ein Begleiter für Theorie und Praxis, S. 130, 2. Auflage, Springer Verlag, Berlin, 2009, ISBN 3-540-67875-1.</ref>
Einzelnachweise
<references />