Oxim-Ester

Oxim-Ester
Datei:Oxime Ester Structural FormulaeV.1.svg Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Carbonsäuren. Dabei sind R¹ bis R³ Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.) oder Wasserstoffatome. Wenn R¹ oder R² ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Ester. Die Oxim-Ester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R¹ und R² verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere.
Datei:Oxime Carbamidester Structural FormulaeV.1.svg Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Carbamidsäuren. Dabei sind R¹ bis R⁴ Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.). Wenn R¹ oder R² ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Carbamidsäureester. Die Oxim-Carbamidsäureester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R¹ und R² verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere.
Datei:Oxime Sulfonicester Structural FormulaeV.1.svg Allgemeine Struktur der Oxim-Ester von Sulfonsäuren. Dabei sind R¹ bis R³ Organyl-Reste (Alkyl-Reste, Aryl-Reste, Arylalkyl-Reste etc.). Wenn R¹ oder R² ein Wasserstoffatom bedeuten, handelt es sich um einen Aldoxim-Sulfonsäureester. Die Oxim-Sulfonester-Gruppe ist blau markiert. Wenn R¹ und R² verschieden sind, gibt es (E,Z)-Isomere.

Oxim-Ester sind organische chemische Verbindungen, die sich von den Oximen mit der funktionellen Gruppe C=N–OH ableiten, indem das Wasserstoffatom der Hydroxygruppe durch einen Acylrest oder einen Sulfonylrest substituiert ist.

Herstellung

Oxim-Ester entstehen aus Oximen (Aldoxime oder Ketoxime) und Carbonsäuren unter Abspaltung von Wasser.<ref name=Metzger1>Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 180–181.</ref> Die Acylierung der Oxime kann auch mit Carbonsäureanhydriden, Carbonsäurechloriden oder Keten erfolgen.<ref name=Metzger2>Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 182–184.</ref> Arylsulfonsäureester von Oximen lassen sich aus Sulfonsäurechloriden und Oximen in Pyridin oder aus Sulfonsäurechloriden und den Natriumsalzen der Oxime herstellen.<ref name=Metzger3>Horst Metzger: Herstellung und Umwandlung von Oximen in Houben-Weyl (Herausgeber: Eugen Müller, Otto Bayer, Hans Meerwein und Karl Ziegler): Methoden der Organischen Chemie, Band X/4, Stickstoffverbindungen I, Teil 4, 1968, S. 1–308, dort S. 187.</ref> Carbamidsäureester von Aldoximen lassen sich durch die Umsetzung mit Carbamidsäurechloriden oder Isocyanaten synthetisieren.

Einzelnachweise