Kresolrot

Strukturformel
	Strukturformel von Kresolrot
Allgemeines
Name	Kresolrot
Andere Namen	o-Kresolsulfonphthalein; 4-[3-(4-hydroxy-3-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-2-methylphenol (IUPAC);
Summenformel	C21H18O5S
Kurzbeschreibung	grünes bis dunkelrotes kristallines geruchloses Pulver<ref name="Sigma-Aldrich" /><ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	217-064-2
ECHA-InfoCard	100.015.513
PubChem	73013
ChemSpider	65818
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	382,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,998 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	290 °C (Zersetzung)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser<ref name="Merck"/>; nahezu unlöslich in Diethylether und Benzol<ref>Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /><ref name="Sigma-Aldrich">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kresolrot ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das o-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolpurpur dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:<ref name=Klothoff>I. Kolthoff, C. Rosenblum: Acid-Base Indicators, MacMillan, New York 1937, S. 108–109.</ref><ref name=Sabnis>R. W. Sabnis: Handbook of Acid-Base Indicators, CRC Press, 2008, S. 105.</ref>

pH 0,2–1,8: Farbänderung von Rot nach Gelb
pH 7,0–8,8: Farbänderung von Gelb nach Violett

Kresolrot enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark sauren Milieu (pH < 1,8) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,0–8,8) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.<ref name="Kunze">Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse, 3. Auflage, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.</ref>

Die Strukturen des Kresolrots
Spezies	H₂In	HIn⁻	In²⁻
Struktur	Datei:Cresol Red-low-pH.svg	Datei:Cresol Red-mid-pH.svg	Datei:Cresol Red-high-pH.svg
pH	< 1,8	2,0–7,0	> 8,8
Farbe	Rot	Gelb	Violett

Verwendung

Kresolrot wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,0–8,8) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise

Weblinks

Commons: Kresolrot – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien