Methylthiophosphonsäure-O-ethylester

Strukturformel
Struktur von Methylthiophosphonsäure-O-methylester
Allgemeines
Name	Methylthiophosphonsäure-O-ethylester
Andere Namen	EMPTA O-Ethylmethylphosphonothioat Ethoxyhydroxymethylsulfanylidenphosphoran (IUPAC)
Summenformel	C3H9O2PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 621-948-7 ECHA-InfoCard 100.150.755 PubChem 556615 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	140,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,18 g·cm−3<ref name="sigma" />
Siedepunkt	73 °C (1,3 hPa)<ref name="sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​311​‐​314​‐​331 P: 261​‐​280​‐​301+310​‐​305+351+338​‐​310<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methylthiophosphonsäure-O-ethylester (auch EMPTA, von engl. O-Ethyl methylphosphonothioic acid) ist eine organische Phosphorverbindung.

Die bekannteste Verwendung von Methylthiophosphonsäure-O-ethylester ist diejenige als ein möglicher Ausgangsstoff zur Herstellung des chemischen Kampfstoffes VX. Da EMPTA nicht ohne Weiteres synthetisiert werden kann, gilt es auch als „smoking gun“ für die Herstellung von chemischen Waffen. Die Verbindung kann ebenfalls in geringen Mengen als Zerfallsprodukt der Hydrolyse von VX entstehen.<ref name="Munro">N. B. Munro, S. S. Talmage, G. D. Griffin, L. C. Waters, A. P. Watson, J. F. King, V. Hauschild: The sources, fate, and toxicity of chemical warfare agent degradation products. In: Environmental health perspectives. Band 107, Nummer 12, Dezember 1999, S. 933–974, PMID 10585900, PMC 1566810 (freier Volltext) (Review).</ref>

Methylthiophosphonsäure-O-ethylester erlangte (als EMPTA) eine gewisse Aufmerksamkeit in der breiteren Öffentlichkeit im Zusammenhang mit der Bombardierung der Asch-Schifa-Arzneimittelfabrik.

Es ist in der Chemiewaffenkonvention als Schedule-2-Substanz erfasst und unterliegt damit den entsprechenden Beschränkungen.

Einzelnachweise

<references />