3,3′-Dimethoxybenzidin

Strukturformel
Strukturformel von 3,3′-Dimethoxybenzidin
Allgemeines
Name	3,3′-Dimethoxybenzidin
Andere Namen	o-Dianisidin 3,3′-Dimethoxybiphenyl-4,4′-diamin 4,4′-Diamino-3,3′-dimethoxybiphenyl
Summenformel	C14H16N2O2
Kurzbeschreibung	brauner Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (3,3'-Dimethoxybenzidindihydrochlorid) EG-Nummer 204-355-4 ECHA-InfoCard 100.003.960 PubChem 8411 ChemSpider 8104 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	244,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	137 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,06 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Säuren<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> löslich in Ethanol, Benzol, Ether, Chloroform und Aceton<ref name="HSDB" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.960">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 350​‐​302 P: 201​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-90-4 bzw. 3,3′-Dimethoxybenzidin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1920 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,3′-Dimethoxybenzidin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Anisidine bzw. Benzidinderivate.

Gewinnung und Darstellung

3,3′-Dimethoxybenzidin kann durch Reaktion des Methylethers von o-Nitrophenol mit Zinkstaub und Natronlauge zur Hydrazoverbindung und deren anschließende Reaktion mit Salzsäure gewonnen werden.<ref name="HSDB" />

Eigenschaften

3,3′-Dimethoxybenzidin ist ein brennbarer brauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickstoffoxide, Kohlenstoffmonoxid und Kohlenstoffdioxid entstehen.<ref name="GESTIS" /> Unter Lichteinwirkung färbt es sich Violett.<ref name="HSDB">Eintrag zu 3,3′-Dimethoxybenzidine in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

3,3′-Dimethoxybenzidin wird zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

3,3′-Dimethoxybenzidin ist als möglicherweise krebserregend eingestuft.<ref name="Sigma" />

Einzelnachweise

<references />