Nonylphenolethoxylate

Datei:Ethoxylated Nonylphenols.svg

Allgemeine Strukturformel der Nonylphenolethoxylate

Nonylphenolethoxylate (NPE oder NPEO) stellen eine Gruppe von nichtionischen Tensiden dar, die sich von den Nonylphenolen ableiten und in der Anzahl der hydrophilen Ethoxy-Einheiten der Polyethylenglycol-Seitenkette unterscheiden.

Nonylphenolethoxylate sind in der No-Longer-Polymers-Liste enthalten.<ref>Publications Office of the European Union (Hrsg.): Notification of new chemical substances in accordance with directive 67/548/EEC on the classification, packaging and labelling of dangerous substances – No-longer polymer list, version 2. 23. November 2007 (europa.eu). </ref>

Verwendung

Ihre häufigste Verwendung finden sie in Reinigungsmitteln. Aufgrund der Gefahren hat die Industrie in einer freiwilligen Selbstverpflichtung 1986 zugesichert, diese Substanz innerhalb der EU nicht mehr in Wasch- und Reinigungsmitteln für den Privatgebrauch zu verwenden. Im Jahre 1992 wurde der Verzicht auf industrielle Reinigungsmittel erweitert. Im Jahr 2003 wurde die Verwendung von Nonylphenolethoxylaten und Nonylphenolen in der EU stark eingeschränkt.<ref>Richtlinie 2003/53/EG des Europäischen Parlaments und des Rates vom 18. Juni 2003 zur 26. Änderung der Richtlinie 76/769/EWG des Rates über Beschränkungen des Inverkehrbringens und der Verwendung gewisser gefährlicher Stoffe und Zubereitungen (Nonylphenol, Nonylphenolethoxylat und Zement)Vorlage:Abrufdatum. 17. Juli 2003.</ref>

Toxizität

Sicherheitshinweise
CAS-Nummer
EG-Nummer	500-024-6
ECHA-InfoCard	100.105.533
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​410 P: 273​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​332+313​‐​337+313 <ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: ernst­hafte Auswirkungen auf die Umwelt gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.105.533">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungs­pflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.105.533">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>

Im Jahr 1984 wurde entdeckt, dass Nonylphenolethoxylate in Kläranlagen zu 4-n-Nonylphenolen, welche auf viele Organismen toxisch wirken, abgebaut werden und bedeutende Mengen davon in die Gewässer gelangen.<ref>W. Giger, P. H. Brunner, C. Schaffner: 4-Nonylphenol in sewage sludge: accumulation of toxic metabolites from nonionic surfactants. Science, 225(4662), 1984, S. 623–625, doi:10.1126/science.6740328.</ref> In Gewässern ist insbesondere die hormonaktive (östrogene) Wirkung auf Wasserorganismen problematisch. Die Bioakkumulationsfähigkeit ist sehr hoch (> 1000).

In einer Studie der Umweltorganisation Greenpeace wurden Rückstände der NPE in 52 von 78 Textil-Produkten (zwei Drittel) aus Geschäften in 18 Ländern nachgewiesen. Es handelt sich dabei durchweg um Markenartikel, die in Billiglohnländern hergestellt wurden. Für Verbraucher haben die untersuchten Artikel keine unmittelbar gesundheitsschädigende Auswirkung.<ref>Greenpeace Pressemitteilung vom 23. August 2011.</ref>

Regulierung

Analog zu Nonylphenol darf es nach Eintrag 46 des Anhangs XVII der REACH-Verordnung<ref>Anhang XVII REACH, Eintrag 46.</ref>, bis auf wenigen Ausnahmen, nicht in Konzentrationen über 100 mg/kg in Produkten für die gewerbliche Reinigung, Haushaltsreinigung, Textil- und Lederverarbeitung, Emulgator in Melkfett, Metallverarbeitung, Herstellung von Zellstoff und Papier, kosmetische Mittel, sonstige Körperpflegemittel, und Formulierungshilfsstoffe in Pestiziden und Bioziden, verwendet werden.

Seit dem 3. Februar 2021 wird mit dem Eintrag 46a des Anhangs XVII<ref name="46a">Anhang XVII REACH, Eintrag 46a.</ref> Nonylphenolethoxylate zusätzlich in Textilien auf eine Konzentration von 100 mg/kg beschränkt, wenn davon ausgegangen werden kann, dass sie in einem normalen Lebenszyklus gewaschen werden (außer gebrauchte Textilerzeugnisse oder Textilien aus recycelten Material).<ref>Anhang XVII der REACH-Verordnung. In: Helpdesk. Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin, 15. Februar 2021, abgerufen am 2. November 2021. </ref>

Anhang 46a zählt folgende Stoffe zur Gruppe der Nonylphenolethoxylate:<ref name="46a" />

Name	Nonylphenol, ethoxyliert	4-Nonylphenol, ethoxyliert	Isononylphenol, ethoxyliert	4-Nonylphenol, verzweigt, ethoxyliert	Nonylphenol, verzweigt, ethoxyliert
Strukturbeschreibung	Datei:2-(2-(4-nonylphenoxy)ethoxy)ethan-1-ol.svg		Datei:1-Ethoxy-4-(7-methyloctyl)benzene.svg	Datei:Nonylphenol, ethoxylated.svg	Datei:Nonylphenol, branched, ethoxylated.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	500-024-6	500-045-0	609-346-2	500-315-8	500-209-1
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA Vorlage:ECHA
PubChem	24773	24773	92035818	7700	24773
Wikidata	Q72426	Q72501390	Q111656851	Q72496648	Q124217778
Beschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="Sigma1">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	hellgelbe Flüssigkeit<ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	farblose Flüssigkeit<ref name="LGC1">Isononylphenol-ethoxylate (technical) – LGC Standards. In: lgcstandards.com. Abgerufen am 13. Dezember 2021. </ref>	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit mildem Geruch<ref name="Sigma3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	farblose bis hellgelbe Flüssigkeit mit aromatischem Geruch<ref name="Sigma4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Dichte	1,06 g/cm3<ref name="Sigma1" />	1,05 g/cm3<ref name="Sigma2" />	1,04 g/cm3<ref name="LGC1" />		1,06 g/cm3<ref name="Sigma4" />
Schmelzpunkt	42–43 °C<ref name="Sigma1" />	5 °C<ref name="Sigma2" />	−20 – +45 °C<ref name="LGC1" />	3,8 °C<ref name="Sigma3" />	< 0 °C<ref name="Sigma4" />
Siedepunkt				> 250 °C (Zersetzung)<ref name="Sigma3" />	250 °C<ref name="Sigma4" />
Dampfdruck	1,4 hPa bei 25 °C<ref name="Sigma1" />			< 0,01 hPa bei 20 °C<ref name="Sigma3" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (153 g/l bei 25 °C)<ref name="Sigma1" />		mischbar mit Wasser<ref name="LGC1" />	mischbar mit Wasser<ref name="Sigma3" />	löslich in Wasser<ref name="Sigma4" />
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr<ref name="GESTIS" />	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Gefahr<ref name="Sigma2" />	Datei:GHS-pictogram-pollu.svg <ref name="LGC1" />	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Achtung<ref name="Sigma3" />	[[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: [[Hilfe:Cache|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]: Datei:GHS-pictogram-pollu.svg Gefahr<ref name="Sigma4" />
H-Sätze	302​‐​318​‐​400	302​‐​318​‐​412	411	302​‐​319​‐​412	302​‐​318​‐​411
P-Sätze	273​‐​280​‐​305+351+338​‐​501	280​‐​301+312+330​‐​305+351+338+310	273​‐​391​‐​501	264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338	264​‐​270​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​305+351+338
LD50	1310 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1710 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />	1410 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma2" /> 2830 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma2" />	>3000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="LGC1" />	~515 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma3" />	500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Sigma4" /> 4400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Sigma4" />

Risikobewertung

Verzweigtes ethoxyliertes Nonylphenol wurde 2016 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme der Verbindungsgruppe waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage und anderer gefahrenbezogener Bedenken sowie als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde vom Vereinigten Königreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Beispiele

• Nonoxinol 9
• Nonoxinol 40,<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Nonoxinol 40: CAS-Nr.: , EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q1996360.</ref> das Derivat mit einer Polyethylenglycol-Seitenkette aus 40 Ethylenoxid-Einheiten, findet als Detergens Anwendung in der Biochemie.<ref>Helenius, A. & Simons, K. (1975): Solubilization of membranes by detergents. In: Biochim. Biophys. Acta. Bd. 415, S. 29–79. PMID 1091302, doi:10.1016/0304-4157(75)90016-7.</ref><ref>Calbiochem Booklet: A Guide To The Properties And Uses Of Detergents, 2001 (PDF; 597 kB).</ref>

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />