Chloramin T

Strukturformel
Struktur von Chloramin T
Allgemeines
Name	Chloramin T
Andere Namen	Tosylchloramid-Natrium (INN) Natrium-N-chlor-4-methylbenzolsulfonamid Vorlage:INCI
Summenformel	C7H7ClNNaO2S
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff mit chlorähnlichem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Anhydrat) Vorlage:CASRN (Trihydrat) EG-Nummer 204-854-7 ECHA-InfoCard 100.004.414 PubChem 3641960 ChemSpider 2876055 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	227,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	167–170 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	mäßig in Wasser (150 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.414">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​314​‐​334 EUH: 031 P: 260​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Chloramin T bildet ein weißes kristallines Pulver mit schwachem chlorähnlichem Geruch, löst sich mäßig in Wasser (150 g/l bei 20 °C), und ist unlöslich in unpolaren organischen Lösungsmitteln. Es lässt sich unzersetzt aus heißem Wasser umkristallisieren, gibt beim Erhitzen bei ca. 60 °C sein Kristallwasser ab und kann ab 130 °C explosionsartig zerfallen. Bei einer Temperatur von ca. 167 °C zersetzt es sich explosionsartig.<ref name="GESTIS" /> An Luft zersetzt es sich allmählich.<ref name="chemland">Eintrag Chloramine T Trihydrate bei Chemicalland, abgerufen am 3. Februar 2018.</ref>

Herstellung

Chloramin T kann durch die Umsetzung von p-Toluolsulfonamid mit Natriumhypochlorit hergestellt werden. Natriumhypochlorit kann hierbei auch in situ aus Natronlauge und Chlor hergestellt werden.<ref name="shetty">Mahesha Shetty, B. Thimme Gowda: A Study of Substituent Effect on the Oxidative Strengths of N-Chloroarenesulphonamides: Kinetics of Oxidation of Leucine and Isoleucine in Aqueous Acid Medium. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 59, 2004, S. 63–72 (PDF, freier Volltext).</ref>

Synthese von Chloramin T

Synthese von Chloramin T

Weitere Eigenschaften

Chloramin T wirkt in wässriger Lösung wie Hypochlorit,<ref name="shetty" /> besitzt demgegenüber jedoch den Vorteil der längeren Haltbarkeit. Außerdem ist es weniger aggressiv, z. B. gegen die Haut oder andere organische Materialien.

Da Chloramin T sich langsam an der Luft zersetzt und lichtempfindlich ist, muss es unbedingt dunkel gelagert und in einem gut verschlossenen Gefäß aufbewahrt werden. Die Haltbarkeit von Chloramin-T-Lösungen in 0,1- bzw. 2-prozentiger Konzentration wird mit 2 Jahren angegeben.<ref>ADKA Service-Abteilung(Hrsg.): Herstellungsvorschriften aus Krankenhausapotheken. Formularium hospitale, Loseblattsammlung (Stand: 6. Ergänzungslieferung 2005). Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart.</ref>

Verwendung

Medizin und Technik

Chloramin T besitzt eine hohe bakterizide Wirkung und ist ein kräftiges Oxidationsmittel. Es wird deshalb als Desinfektionsmittel, Antiseptikum und Desodorans in Medizin und Technik verwendet.<ref name="chemland" />

Auch zur Aufbewahrung und Konservierung extrahierter Zähne vor der Weiterverwendung zu wissenschaftlichen Studienzwecken kann Chloramin T als Alternative zu Thymol eingesetzt werden.<ref>Tobias André Mackert: Über die Haftkraft von adhäsiv befestigten Faserstiften nach künstlicher Alterung. (PDF; 13,9 MB) Zahnmed. Dissertation, Erlangen 2011. S. 6.</ref>

Nachweisreagenz

Chloramin T kann zum Nachweis von Bromid und Iodid in Lösung verwendet werden.

In wässriger Lösung entsteht Hypochlorit durch Hydrolyse, welches mit Salzsäure zu Chlor und Chlorid synproportioniert.

<math>\mathrm{OCl^- + 2 \ HCl \longrightarrow Cl_2 + H_2O + Cl^-}</math>

Entsprechend der elektrochemischen Spannungsreihe oxidiert das entstandene Chlor zunächst Iodide zu elementarem Iod und danach Bromide zu Brom. In organischen Lösemitteln wie n-Hexan, Dichlormethan oder Ether sind daraufhin die charakteristischen Färbungen zu erkennen.<ref>Dirk Häffner: Arbeitsbuch qualitative anorganische Analyse. 2. überarbeitete Auflage, Govi-Verlag, ISBN 3-7741-0997-4, S. 124.</ref>

Einzelnachweise

<references />