Nabitan

Strukturformel
	Strukturformel von Nabitan
	Gemisch von vier Stereoisomeren (Strukturformel ohne Stereochemie)
Allgemeines
Freiname	Nabitan
Andere Namen	(±)-8-(1,2-Dimethylheptyl)-1,3,4,5-tetrahydro-5,5-dimethyl-2-(2-propinyl)-2H-(1)benzopyrano[4,3-c]pyridin-10-yl-1-piperidinbutyrat; Benzopyranoperidin;
Summenformel	C35H52N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	39503
ChemSpider	36117
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Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiemetikum, Analgetikum
Wirkmechanismus	Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2
Eigenschaften
Molare Masse	548,80 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Nabitan ist ein synthetisches Analogon von Tetrahydrocannabinol (Dronabinol)<ref>Raj K. Razdan: The Total Synthesis of Cannabinoids. In: The Total Synthesis of Natural Products. vol. 4, ed. John ApSimon, Wiley, Apr. 1981, S. 239–243.</ref> und zählt damit zu den Cannabinoiden.

Wirkungen

Nabitan hat antiemetische und analgetische Wirkungen durch die Aktivierung der Cannabinoid-Rezeptoren CB1 und CB2. Im Tierexperiment reduziert es den Augeninnendruck und stellt damit einen Wirkstoff gegen grünen Star dar.<ref>Raj K. Razdan, J. F. Howes: Drugs related to tetrahydrocannabinol. In: Medicinal Research Reviews. 1983; 3(2), S. 119–146, PMID 6134882.</ref> Entwickelt wurde die Verbindung als Schmerzmittel und als Beruhigungsmittel, jedoch nicht für klinische Anwendungen.<ref>Robert A. Archer: The cannabinoids: therapeutic potentials. In: Annual Reports in Medicinal Chemistry. 1974; 9, S. 253–259, PMID 12307093.</ref> Vorteilhaft ist die für ein Cannabinoid recht hohe Wasserlöslichkeit.

Nabitan hat bis heute keine Bedeutung als Arzneistoff, da Dronabinol oder Nabilon wirksamer sind. Es hat ausschließlich Bedeutung als eine von vielen Testsubstanzen in der Wirkstoffsuche von Cannabinoiden.

Einzelnachweise