Natriummethanolat

Strukturformel
Methanolation  Natriumion
Allgemeines
Name	Natriummethanolat
Andere Namen	Natriummethylat Natriummethoxid
Summenformel	CH3NaO
Kurzbeschreibung	farbloses bis gelbliches, hygroskopisches, geruchloses Pulver<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-699-5 ECHA-InfoCard 100.004.273 PubChem 10942334 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	54,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,3 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	280 °C (unter Sauerstoffausschluss, Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	Zersetzung in Wasser, gut löslich in wasserfreiem Methanol<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.273">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​251​‐​290​‐​302​‐​314 EUH: 014 P: 210​‐​235​‐​260​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	2037 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Natriummethanolat ist das Alkoholat des Methanols mit Natrium als Gegenion und das wichtigste der Methanolate.
Natriummethanolat sollte nicht mit Natriumethanolat (Summenformel C₂H₅NaO) verwechselt werden.

Darstellung

Die Herstellung der Verbindung erfolgt über die Reaktion von Methanol mit elementarem Natrium oder mit Natriumhydrid. Daneben entsteht molekularer Wasserstoff.<ref name="DOI10.1055/b-0035-114592">Berthmann, Hausweiler, Martin Herrmann, Köster, Kröper, Ratz, Schimmelschmidt, Thomas Schmidt, Schwarzer, Simmler, Sinn: A. Herstellung von Metallalkoholaten, -phenolaten, -enolaten und –chelaten : I. Metallalkoholate (I). In: Georg Thieme Verlag eBooks. 1. Januar 1963, doi:10.1055/b-0035-114592. </ref>

<math>\mathrm{2 \ CH_3OH\ +\ 2 \ Na\longrightarrow\ 2 \ CH_3ONa\ +\ H_2}</math>

<math>\mathrm{CH_3OH\ +\ NaH\longrightarrow\ CH_3ONa\ +\ H_2}</math>

Eigenschaften

Natriummethanolat ist ein stark hygroskopischer weißer Feststoff.<ref name="GESTIS" /> Dieser ist sehr reaktiv und wird aus diesem Grund meist nur in Lösung gehandhabt und gelagert. Bei Temperaturen über 50 °C besteht an Luft die Gefahr der Selbstentzündung.<ref name="GESTIS" />

Es ist eine sehr starke Base, die heftig mit Wasser und Säuren reagiert. Verglichen mit anderen Alkalimethanolaten ist es in methanolischen Lösungen basischer als Lithiummethanolat, aber weniger basisch als Kaliummethanolat.<ref name="Encyclopedia">Yahya El-Kattan, Jeff McAtee, Bernard Bessieres: Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd, Chichester, UK 2006, ISBN 0-471-93623-5, Sodium Methoxide, doi:10.1002/047084289x.rs089m.pub2. </ref>

Verwendung

Natriummethanolat wird als Base beispielsweise zur Deprotonierung CH-acider Verbindungen verwendet.<ref name="Encyclopedia" />

Literatur

• Autorenkollektiv: Organikum. 22. Auflage. Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-4.

Einzelnachweise

<references />