4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol

Strukturformel
	Struktur von NBD-Cl
Allgemeines
Name	4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol
Andere Namen	7-Chlor-4-nitro-benzofurazan; 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan; NBD-Cl;
Summenformel	C6H2ClN3O3
Kurzbeschreibung	hellgelbes Pulver<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	233-496-4
ECHA-InfoCard	100.030.439
PubChem	25043
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Eigenschaften
Molare Masse	199,55 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	97–99 °C<ref name="Sigma" />
Löslichkeit	löslich in DMSO, Dimethylformamid, Methanol, Acetonitril und Chloroform<ref name="chemfinder">Datenblatt FluoProbes: NBD (PDF; 151 kB) bei Interchim, abgerufen am 7. November 2012.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301
	P: 301+310<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-7-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazol (NBD-Cl) oder 4-Chlor-7-nitro-2,1,3-benzoxadiazol, manchmal auch 4-Chlor-7-nitrobenzofurazan ist ein Derivatisierungsreagenz für Aminosäuren, Carbonsäuren, Phenole und Thiole. Es wird auch als Tauchreagenz für Dünnschichtchromatographie-Platten verwendet, um besagte Stoffe auf der Platte sichtbar zu machen (mit Natriumacetat-Lösung/NBD-Cl-Lösung).

Reaktionsverlauf

Die Derivatisierung erfolgt immer am polaren Wasserstoff-Atom.

Pyrithion (als Natrium-Salz auch Natriumomadin), ein Fungizid und Bakterizid, wird zur HPLC-Analyse derivatisiert, da das Pyrithion selbst viel zu polar für eine Analyse auf einer Reversed-Phase-HPLC-Säule (C18) ist und gleich bei der Totzeit des Systems eluieren würde (Ausnahme: Eluent mit Ionenpaarchromatographiereagenz).

Reaktion von NBD-Cl mit Pyrithion(?)

Die Detektion erfolgt wahlweise durch UV-Absorption bei 330 nm oder durch UV-Fluoreszenzdetektion mit Anregung bei 337 nm und die Emissionsmessung für Amin-NBD-Derivate bei 464 mn/512 nm. Die Fluoreszenzdetektion ist spezifischer und liefert nicht so viele Interferenzen.

Literatur

P. B. Ghosh, M. W. Whitehouse: 7-chloro-4-nitrobenzo-2-oxa-1,3-diazole: a new fluorigenic reagent for amino acids and other amines. In: The Biochemical journal. Band 108, Nummer 1, Juni 1968, S. 155–156, PMID 5657448. PMC 1198782 (freier Volltext).

Einzelnachweise