1-Brompropan

Strukturformel
	Strukturformel von 1-Brompropan
Allgemeines
Name	1-Brompropan
Andere Namen	1-Propylbromid; n-Propylbromid;
Summenformel	C3H7Br
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-445-0
ECHA-InfoCard	100.003.133
PubChem	7840
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Eigenschaften
Molare Masse	122,99 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,35 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−110 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	71 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	146 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 227 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 341 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 497 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
Löslichkeit	schwer in Wasser (2,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,434<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐315‐319‐335‐336‐351‐360FD‐373‐412‐420
	P: 210‐273‐303+361+353‐305+351+338‐308+313‐502<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.003.133">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>; zulassungspflichtig<ref name="Zulassungspflicht_100.003.133">Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−121,9 kJ/mol<ref name="CRC90_5_24">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-24.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Brompropan ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Bromkohlenwasserstoffe.

Darstellung

1-Brompropan erhält man aus 1-Propanol durch Umsetzung mit Bromwasserstoffsäure (HBr) in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 200.</ref>

<math>\mathrm{C_3H_7OH + HBr \longrightarrow C_3H_7Br + H_2O}</math>

Als Bromierungsreagenz kann auch Phosphortribromid verwendet werden.<ref name=Roempp>Eintrag zu Brompropane. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

1-Brompropan ist eine leichtentzündliche, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist.<ref name=Roempp /> Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei unter anderem Bromwasserstoff entsteht. Sie reagiert heftig mit Aluminium und Alkalimetallen.<ref name=Roempp /> Die Verbindung hat ein Ozonabbaupotential von 0,02 bis 0,10.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

In der organischen Synthese wird 1-Brompropan als Alkylierungsmittel für Amine, Phosphine, Alkohole und Thiole verwendet. Es ist ein Edukt bei Friedel-Crafts-Alkylierungen, Grignard-Reaktionen und anderen metallorganischen Reaktionen.<ref name=Roempp />

Sicherheitshinweise

Sicherheitstechnische Kenngrößen

1-Brompropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −10 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 3,4 Vol.‑% (170 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,1 Vol.‑% (465 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Gesundheitliche und gesetzliche Regelungen

1-Brompropan wurde im Dezember 2012 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.133" /> Im Juni 2017 wurde 1-Brompropan danach in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.<ref name="Zulassungspflicht_100.003.133" /><ref name="Verordnung (EU) Nr. 2017/999">Verordnung (EU) 2017/999Vorlage:Abrufdatum</ref> Es wurde auch eine neurotoxische Wirkung beschrieben.<ref name=Roempp /><ref name="Ichihara">Ichihara, G.: Neuro-reproductive toxicities of 1-bromopropane and 2-bromopropane in Int. Arch. Occup. Environ. Health 78 (2005) 79–96, doi:10.1007/s00420-004-0547-9, PDF.</ref>

Weblinks

Commons: 1-Brompropan – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise