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Butylbenzole

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(Weitergeleitet von N-Butylbenzol)

Die Butylbenzole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe von vier aromatischen Kohlenwasserstoffen mit allen vier Varianten der Butylgruppe als Substituenten am Benzol. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich vier Konstitutionsisomere mit der Summenformel C10H14. Sie gehören auch zur Gruppe der C4-Benzole.

Vertreter

Butylbenzole
Name n-Butylbenzol iso-Butylbenzol sec-Butylbenzol tert-Butylbenzol
Andere Namen 1-Phenylbutan 2-Methyl-1-phenylpropan 2-Phenylbutan 2-Methyl-2-phenylpropan
Strukturformel Struktur von n-Butylbenzol Struktur von Iso-Butylbenzol Struktur von Sec-Butylbenzol Struktur von Tert-Butylbenzol
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN
PubChem 7705 10870 8680 7366
Summenformel C10H14
Molare Masse 134,22 g·mol−1
Aggregatzustand flüssig
Schmelzpunkt −88 °C<ref name="GESTIS_n">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma_1"/> −51 °C<ref name="Sigma_2"/><ref name="GESTIS_i">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> −75 °C<ref name="GESTIS_s">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> −58 °C<ref name="GESTIS_t">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref><ref name="Sigma_4"/>
Siedepunkt 183 °C<ref name="GESTIS_n"/><ref name="Sigma_1" /> 173 °C<ref name="GESTIS_i"/><ref name="CRC"/> 173 °C<ref name="GESTIS_s"/> 169 °C<ref name="GESTIS_t"/><ref name="Sigma_4" />
Dichte 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_n"/> 0,85 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_i"/> 0,86 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_s"/> 0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_t"/>
Dampfdruck (20 °C) 1,3 hPa<ref name="GESTIS_n"/> 1,8 hPa<ref name="GESTIS_i"/> 1,33 hPa (19 °C)<ref name="GESTIS_s"/> 2,2 hPa<ref name="GESTIS_t"/>
Dampfdruck (30 °C) 2,33 hPa (25 °C)<ref name="GESTIS_s"/> 4,08 hPa<ref name="GESTIS_t"/>
Dampfdruck (50 °C) 15 hPa<ref name="GESTIS_i"/> 15 hPa<ref name="GESTIS_s"/> 12,5 hPa<ref name="GESTIS_t"/>
Dampfdruck (65 °C) 20 hPa<ref name="GESTIS_n"/> 25 hPa<ref name="GESTIS_i"/> 30 hPa<ref name="GESTIS_s"/>
Löslichkeit 14 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_n"/> 10 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_i"/> 17,6 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_s"/> 30 mg·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_t"/>
praktisch unlöslich in Wasser, löslich in organischen Lösungsmitteln
Flammpunkt 58 °C<ref name="GESTIS_n"/> 48 °C<ref name="GESTIS_i"/> 52 °C<ref name="GESTIS_s"/> 44 °C<ref name="GESTIS_t"/>
Untere Explosionsgrenze (UEG) 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_n"/> 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_i"/> 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_s"/> 0,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_t"/>
44 g·m−3<ref name="GESTIS_n"/> 44 g·m−3<ref name="GESTIS_i"/> 44 g·m−3<ref name="GESTIS_s"/> 44 g·m−3<ref name="GESTIS_t"/>
Obere Explosionsgrenze (OEG) 5,8 Vol.-%<ref name="GESTIS_n"/> 6,0 Vol.-%<ref name="GESTIS_i"/> 6,9 Vol.-%<ref name="GESTIS_s"/> 5,6 Vol.-%<ref name="GESTIS_t"/>
330 g·m−3<ref name="GESTIS_n"/> 335 g·m−3<ref name="GESTIS_i"/> 385 g·m−3<ref name="GESTIS_s"/> 310 g·m−3<ref name="GESTIS_t"/>
Zündtemperatur 420 °C<ref name="GESTIS_n"/> 425 °C<ref name="GESTIS_i"/> 415 °C<ref name="GESTIS_s"/> 445 °C<ref name="GESTIS_t"/>
Temperaturklasse T2
GHS-
Kennzeichnung
Gefahrensymbol
Achtung<ref name="GESTIS_n"/>
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung<ref name="GESTIS_i"/>
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung<ref name="GESTIS_s"/>
Gefahrensymbol Gefahrensymbol
Achtung<ref name="GESTIS_t"/>
H- und P-Sätze 226 226​‐​410 226​‐​302​‐​410 226​‐​315
keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze keine EUH-Sätze
210​‐​370+378 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​273 210​‐​233​‐​240​‐​273​‐​370+378​‐​403+235 210​‐​233​‐​240​‐​241​‐​242​‐​303+361+353

Darstellung

Ausgehend von Benzol gelingt unter Katalyse mit wasserfreiem Aluminiumchlorid die Darstellung von tert-Butylbenzol mit 2-Chlor-2-methylpropan (tert-Butylchlorid) als Elektrophil in einer Friedel-Crafts-Alkylierung:

Synthese von tert-Butylbenzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung
Synthese von tert-Butylbenzol in einer Friedel-Crafts-Alkylierung

Weblinks

Commons: Butylbenzole – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references> <ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref> <ref name="Sigma_1">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma_4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>