Benzylamin

Strukturformel
	Datei:1-phenylmethanamine 200.svg
Allgemeines
Name	Benzylamin
Andere Namen	N-Benzylamin; Monobenzylamin; 1-Phenylmethanamin (IUPAC);
Summenformel	C7H9N
Kurzbeschreibung	farblose, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-854-1
ECHA-InfoCard	100.002.595
PubChem	7504
ChemSpider	7223
DrugBank	DB02464
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	107,15 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,983 g·cm−3<ref name="ABC Chemie">Brockhaus ABC Chemie. VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 172.</ref>
Schmelzpunkt	10 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	185 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 1,3 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 5,2 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
pKS-Wert	pKb = 4,65<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3. Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser mit stark alkalischer Reaktion<ref name="ABC Chemie" />; in jedem Verhältnis mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref name="ABC Chemie" />;
Brechungsindex	1,5401<ref name="CRC" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐312‐314
	P: 280‐301+330+331‐303+361+353‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzylamin ist eine chemische Verbindung, die aus einer Benzylgruppe und einer daran gebundenen Aminogruppe besteht.

Darstellung

Für Benzylamin gibt es diverse Synthesen:

Umsetzung von Benzylchlorid mit Ammoniak<ref name="MerckIndex">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 186.</ref>
Reaktion von N-Benzylphthalimid mit Hydrazin nach dem Prinzip der Gabriel-Synthese<ref name="MerckIndex" />
aus Benzylbromid und Acetamid und anschließende Spaltung der Amidbindung<ref name="MerckIndex" />
Reduktion (Hydrierung) von Benzamid oder Benzonitril<ref name="MerckIndex" /> mit Lithiumaluminiumhydrid

Eigenschaften

Benzylamin ist eine farblose, schwer entzündliche, an der Luft rauchende Flüssigkeit mit ammoniakartigem Geruch, welche vollständig mischbar mit Wasser ist. Es zersetzt sich ab einer Temperatur über 300 °C, wobei Toluol, Benzonitril, Stilben, Bibenzyl, Ammoniak, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Benzylamin bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 65 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref><ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

Es handelt sich um eine häufig eingesetzte Ausgangsverbindung in der organischen Synthesechemie.

Einzelnachweise