Semicarbazid

Strukturformel
Struktur von Semicarbazid
Allgemeines
Name	Semicarbazid
Andere Namen	N-Aminoharnstoff Carbamidsäurehydrazid Carbamylhydrazin
Summenformel	CH5N3O
Kurzbeschreibung	farblose Kristalle<ref name=wolc_sc>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazid“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Semicarbazid) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 200-339-6 ECHA-InfoCard 100.000.308 PubChem 5196 ChemSpider 5008 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	75,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	96 °C<ref name=wolc_sc/>
Löslichkeit	gut löslich in Ethanol und Wasser<ref name=wolc_sc/> wenig löslich in Diethylether und Benzol<ref name=wolc_sc/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Hydrochlorid Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319 P: 260​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​308+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	176 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name=jopaet>E. H. JENNEY, C. C. PFEIFFER: The convulsant effect of hydrazides and the antidotal effect of anticonvulsants and metabolites. In: The Journal of pharmacology and experimental therapeutics. Band 122, Nummer 1, Januar 1958, S. 110–123, PMID 13502836.</ref><ref name=chemid>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref> 40 mg·kg−1 (TDLo, Mensch, i.v.)<ref name=jopaet/><ref name=chemid/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Semicarbazid, auch N-Aminoharnstoff, ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Harnstoffs. Die feste, leicht wasserlösliche Substanz wurde früher oft zur Charakterisierung von Carbonylverbindungen eingesetzt, da die Reaktionsprodukte (Semicarbazone) gut kristallisieren und meist scharfe Schmelzpunkte aufweisen.<ref>Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu „Semicarbazone“ im Lexikon der Chemie. Abgerufen am 9. Juni 2010.</ref>

Darstellung, Eigenschaften und Reaktionen

N-Aminoharnstoff wird durch Umsetzung von Kaliumcyanat mit Hydrazinhydrochlorid oder auch von Hydrazinhydrat mit Harnstoff dargestellt

<math>\mathrm{H_2N\text{-}NH_2 \ + H_2N\text{-}CO\text{-}NH_2}</math><math>\mathrm{\longrightarrow H_2N\text{-}CO\text{-}NH\text{-}NH_2 \ + NH_3}</math>

Hydrazin und Harnstoff reagieren zu Semicarbazid und Ammoniak.

Die farblose, kristalline Verbindung löst sich leicht in Ethanol und Wasser, wenig in Ether oder Benzol. Beim Erhitzen zersetzt sich Semicarbazid unter Bildung von Hydrazin und Hydrazodicarbonamid. Mit Mineralsäuren bildet Aminoharnstoff gut kristallisierende Salze; mit Aldehyden und Ketonen bilden sich unter Wasserabspaltung kristalline Semicarbazone, die scharfe Schmelzpunkte besitzen und mit deren Hilfe diese nachgewiesen und identifiziert werden können.<ref> Autorenkollektiv: Organikum. 24. Auflage. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2015, ISBN 978-3-527-33968-6, S. 722–723. </ref> Semicarbazid wird hauptsächlich in Form des stabilen Hydrochlorids verwendet.<ref name=wolc_sc/>

Einzelnachweise

<references/>