Benzyldimethylamin

Strukturformel
Strukturformel von Benzyldimethylamin
Allgemeines
Name	Benzyldimethylamin
Andere Namen	N-Benzyldimethylamin N,N-Dimethylbenzylamin BDMA
Summenformel	C9H13N
Kurzbeschreibung	entzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-149-1 ECHA-InfoCard 100.002.863 PubChem 7681 ChemSpider 7398 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	135,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,90 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−75 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	181 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,4 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer in Wasser (1,2 g·l−1 bei 27 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Aceton, Benzol, Methanol, Ethanol und Ether<ref name="bg">Datenblatt N,N-Benzyldimethylamin (PDF; 223 kB) bei GisChem, abgerufen am 13. August 2012.</ref>
Brechungsindex	1,501 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.002.863">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 226​‐​302​‐​312​‐​331​‐​314​‐​411 P: 210​‐​271​‐​273​‐​280​‐​305+351+338​‐​403+233​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	265 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Benzyldimethylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aminoverbindungen.

Gewinnung und Darstellung

Benzyldimethylamin kann durch Reaktion von Benzylamin mit Methanol in Gegenwart von Chlorwasserstoff als Katalysator gewonnen werden.<ref>Dilip K. Nandi, Sunanda K. Palit, Dibakar C. Deka: Acid catalyzed pressure synthesis of N,N-dimethylbenzylamine from benzylamine and methanol. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 38, 1987, S. 243, doi:10.1002/jctb.280380404.</ref>

Auch die Darstellung durch Reaktion von Benzylchlorid mit Dimethylamin ist möglich.

Eigenschaften

Benzyldimethylamin ist eine entzündliche, wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit übelriechend aminartigem Geruch, welche schwer löslich in Wasser ist. Seine wässrige Lösung reagiert alkalisch.<ref name="GESTIS" /> Sie besitzt bei 20 °C eine Viskosität von 3 mPa·s.<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Benzyldimethylamin wird zur Herstellung von Polyurethanlacken, -beschichtungen, -schaumstoffen und -vergussmassen und als Zwischenprodukt in organischen Synthesen verwendet.<ref name=„Uhlig“>Konrad Uhlig: Polyurethan-Taschenbuch, Carl Hanser Verlag München, Wien, 1998, S. 130, ISBN 3-446-18913-0.</ref> Es dient weiterhin in der Elektronenmikroskopie als sogenannter Maraglas-Katalysator.<ref name="bg" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Benzyldimethylamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 55 °C, Zündtemperatur 410 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references />