Spermin

Strukturformel
Struktur von Spermin
Allgemeines
Name	Spermin
Andere Namen	N,N′-Bis(3-aminopropyl)-1,4-butandiamin 1,12-Diamino-4,9-diazadodekan Diaminopropylputreszin Gerontin Musculamin Neuridin
Summenformel	C10H26N4
Kurzbeschreibung	hygroskopische Kristalle<ref name="Römpp">Eintrag zu Spermin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Dihydrat) EG-Nummer 200-754-2 ECHA-InfoCard 100.000.686 PubChem 1103 ChemSpider 1072 DrugBank DB00127 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	202,34 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	55–60 °C<ref name="Römpp" />
Siedepunkt	141–142 °C (bei 66,5 Pa)<ref name="Römpp" />
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser und Ethanol<ref name="Römpp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="SIGMA" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Spermin ist ein natürlich vorkommendes Polyamin, das unter anderem in menschlichem Sperma vorkommt und ihm seinen charakteristischen Geruch und Geschmack verleiht. Es ist als Polykation im zellulären Stoffwechsel aller Eukaryoten in verschiedenen Gewebetypen beteiligt (z. B. Blockade der Kaliumkanäle während der Initiationsphase des Aktionspotentials). Eine technische Verwendung ist möglich aufgrund seiner Eigenschaft, mit Stickstoffmonoxid (NO) wasserlösliche Komplexe zu bilden, wodurch das Gas leichter handhabbar wird. Es dient außerdem als Ausgangsstoff zur Synthese medizinisch interessanter Derivate.

Gewinnung

Ein Syntheseweg zum Spermin führt von Succinonitril durch Reduktion zu 1,4-Diaminobutan, anschließender Cyanoethylierung mit Acrylnitril zum Dicyanovorläufer und anschließender nochmaliger Reduktion.<ref>Harry P. Schultz: The Preparation of Spermine Tetrahydrochloride1 (1,12-Diamino-4,9-diazadodecane Tetrahydrochloride). In: J. Am. Chem. Soc. 70 (8), 1948, S. 2666–2667.</ref>

Biochemie

Spermin entsteht in Säugetierzellen durch Übertragung einer Aminopropylgruppe von decarboxyliertem S-Adenosylmethionin auf Spermidin, katalysiert durch Spermin-Synthase.<ref></ref> Sowohl Spermidin als auch Spermin konnten in Ribosomen, tRNA<ref>L. Jovine, S. Djordjevic, D. Rhodes: The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 2.0 angstrom resolution: Cleavage by Mg²⁺ in 15-year old crystals. In: Journal of Molecular Biology. 301, 2000, S. 401–414.</ref> und in Viren nachgewiesen werden. In wachsenden Zellen dient es zur Stabilisierung von räumlichen Strukturen von Ribonukleinsäuren und Proteinen.<ref>J. Jänne et al.: Genetic approaches to the cellular functions of polyamines in mammals. In: FEBS (Hrsg.): European Journal of Biochemistry. Nr. 271, 2004, S. 877–894. </ref> Die Verringerung der Polyaminsynthese durch spezifische Hemmung der Ornithindecarboxylase führt zu einem Wachstumsstopp von Krebszellen und Tumoren.<ref>F.L. Meyskens, E.W. Gerner: Development of Difluoromethylornithine (DFMO) as a Chemopreventive Agent. In: Clinical Cancer Research. Band 5, Mai 1999, S. 945–951. </ref>

Forschungsgeschichte

1677 erwähnte Antoni van Leeuwenhoek erstmals das Vorkommen von Kristallen in Sperma und anderen Körperflüssigkeiten des Menschen.<ref>A. van Leeuwenhoek: Observationes D. Anthonii Leeuwenhoek, de natis e semine genitali animalculis. Letter dated November 1677. In: Philos. Trans. Roy. Soc. London. 12, 1678, S. 1040–1043.</ref>

1870 isolierte Philipp Schreiner Spermin aus Sperma und wies nach, dass die bei Leukämie im Körper vorkommenden Charcotschen Kristalle das Phosphat dieser Base sind.<ref name="koeln">Mitteilung auf digitalis.uni-koeln.de, S. 387.</ref> Das Ergebnis veröffentlichte er 1878 unter dem Titel Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen in Justus Liebigs Annalen der Chemie.<ref>Ph. Schreiner: Ueber eine neue organische Basis in thierischen Organismen. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. Band 194, Nr. 1, 1878, S. 68–84, doi:10.1002/jlac.18781940107. </ref> Die Base wurde 1891 von Alexander Poehl aus Rinderhoden hergestellt.<ref name="koeln" />

Die chemische Struktur des Spermins wurde zwischen 1923 und 1927 von Harold Dudley, Otto Rosenheim und F. Wrede aufgeklärt; in dieser Zeit gelang auch die Synthese.<ref>H. W. Dudley, O. Rosenheim, W. W. Starling: The chemical constitution of spermine. III. Structure and synthesis. In: Biochem. J. 20, 1926, S. 1082–1094. PMID 16743746.</ref><ref>F. Wrede: Über die aus menschlichem Sperma isolierte Base Spermin. In: Dtsch. Med. Wochenschr. 51, 1925, S. 24.</ref>

Verwendung

In der Kosmetik wird Spermin in Anti-Aging-Produkten zur Faltenreduktion zugesetzt.<ref>Patent WO2005013932: Use of Spermine and/or Spermidine against skin ageting in dietary, pharmaceutical or cosmetic compositions. Veröffentlicht am 30. Juli 2004, Erfinder: Fabio Rinaldi, Elisabetta Sorbellini, Sergio Baroni, Anna Benedusi.‌</ref>

Siehe auch

• Snyder-Robinson-Syndrom

Literatur

• Alexander Poehl: Die physiologisch-chemischen Grundlagen der Spermintheorie nebst klinischem Material zur therapeutischen Verwendung des Sperminum-Poehl. Hirschwald, Berlin 1896 (Digitalisat)

Einzelnachweise

<references />