Monoiodtyrosin

Strukturformel
	Datei:(S)-2-amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid 200.svg
Allgemeines
Name	Monoiodtyrosin
Andere Namen	3-Iod-L-tyrosin; (S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-iodphenyl)propansäure; (S)-Monoiodtyrosin;
Summenformel	C9H10INO3
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-744-8
ECHA-InfoCard	100.000.677
PubChem	439744
ChemSpider	388804
DrugBank	DB01758
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	307,09 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	196–198 °C<ref name="Thermofisher" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monoiodtyrosin (MIT), veraltet auch Monojodtyrosin (MJT), ist eine nicht-proteinogene Aminosäure, die aus der proteinogenen Aminosäure L-Tyrosin durch Iodierung entsteht. Es ist im menschlichen Körper die Vorstufe der Schilddrüsenhormone Triiodthyronin (T₃) und Thyroxin (T₄).

Stereochemie

Monoiodtyrosin ist chiral. Der Naturstoff ist L-Monoiodtyrosin [Synonym: (S)-Monoiodtyrosin]. Wenn im folgenden Text und in der wissenschaftlichen Literatur „Monoiodtyrosin“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) aufgeführt wird, ist stets L-Monoiodtyrosin gemeint.

Biologische Bedeutung

Biosynthese (Mensch)

Monoiodtyrosin wird in der Schilddrüse aus L-Tyrosin und Iodid gebildet. Das L-Tyrosin liegt dabei in Form von an Thyreoglobulin gebundenen Tyrosyl-Resten vor und das Iodid wird mit Hilfe des Enzyms Thyreoperoxidase (TPO) an die Tyrosyl-Reste gebunden; durch Bindung eines Iod-Atoms entsteht zunächst Monoiodtyrosin, durch Bindung eines weiteren Iod-Atoms dann Diiodtyrosin (DIT). Da die TPO Häm als prosthetische Gruppe enthält, kann die Synthese von MIT und DIT (und infolgedessen auch die der Schilddrüsenhormone) durch einen Eisenmangel eingeschränkt sein.<ref name="dpc_bühlmann_schilddrüse">Abschnitt Physiologie in <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />„Schilddrüse“ (Memento vom 29. September 2007 im Internet Archive) bei DPC-Bühlmann GmbH.</ref><ref name="vitalstoff_lexikon_jod">Jod. In: Lexikon für Orthomolekulare Medizin – Vitalstoff-Lexikon.</ref><ref name="diss_plasmahormone_depression">Jörg Sasse: Plasmakonzentrationen von Prolaktin, Cortisol, Thrijodthyronin und Thyroxin bei Schlafentzug-Respondern unter Tryptophan-Depletion im Rahmen einer endogenen Depression. Berlin 2000, DNB 959789901, Abschnitt 1.5.3, urn:nbn:de:kobv:11-10012126 (Dissertation, Humboldt-Universität Berlin). </ref><ref name="diss_schilddruesenparameter_alkoholentgiftung">Katarzyna Agata Fischmann: Veränderungen der Schilddrüsenparameter TSH, fT3 und fT4 im Verlauf einer Entgiftungs-, Entwöhnungstherapie bei Alkoholkranken. Tübingen 2005, DNB 97437086X, Abschnitt 1.1.2, urn:nbn:de:bsz:21-opus-16593 (Dissertation, Eberhard Karls Universität Tübingen). </ref>

Hormonvorstufe (Mensch)

Monoiodtyrosin ist beim Menschen einer der Vorläufersubstanzen des Schilddrüsenhormons Triiodthyronin (T₃) und, vermittels Diiodtyrosin, die mittelbare Vorläufersubstanz des Schilddrüsenhormons L-Thyroxin (T₄).

Siehe auch

Albumine

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Tyrosin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise

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