Iodessigsäure

Strukturformel
Strukturformel von Iodessigsäure
Allgemeines
Name	Iodessigsäure
Andere Namen	Iodethansäure Monoiodessigsäure
Summenformel	C2H3IO2
Kurzbeschreibung	hellgelber, hygroskopischer Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-590-1 ECHA-InfoCard 100.000.537 PubChem 5240 ChemSpider 5050 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	185,96 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	4,6 g·cm−3<ref name="GESTIS"/>
Schmelzpunkt	82–83 °C<ref name="GESTIS"/>
Siedepunkt	208 °C<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
pKS-Wert	3,18<ref name=CRCO>Zvi Rappoport (Hrsg.): CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification. 3rd Edition, CRC Press/Taylor and Francis, Boca Raton, FL, 1967, ISBN 0-8493-0303-6, Acid Dissociation Constants of Organic Acids in Aqueous Solution, S. 430.</ref>
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (600 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.000.537">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​314 P: 260​‐​280​‐​301+310+330​‐​303+361+353​‐​305+351+338+310<ref name="GESTIS"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iodessigsäure (auch: Monoiodessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Iodatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Iodacetate bezeichnet.

Vorkommen

Iodessigsäure ist ein Nebenprodukt der Wasserdesinfektion, das durch Reaktionen zwischen oxidierenden Desinfektionsmitteln und im Wasser enthaltenem Iodiden entsteht.<ref>Rachel V L Gonzalez, Karen E Weis, Andressa V Gonsioroski, Jodi A Flaws, Lori T Raetzman: Iodoacetic Acid, a Water Disinfection Byproduct, Disrupts Hypothalamic, and Pituitary Reproductive Regulatory Factors and Induces Toxicity in the Female Pituitary. In: Toxicological Sciences. Band 184, Nr. 1, 2021, S. 46–56, doi:10.1093/toxsci/kfab106, PMID 34453833. </ref><ref>Yuke Wu, Xi Wang, Zhengqin Pang, Jinyi Zhang, Chengbin Zheng: Rapid and simultaneous analysis of monoiodoacetic acid and inorganic iodine in drinking water by capillary electrophoresis-inductively coupled plasma mass spectrometry. In: Microchemical Journal. Band 203, 2024, S. 110809, doi:10.1016/j.microc.2024.110809. </ref>

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure mit Kaliumiodid<ref name=roempp>Eintrag zu Iodessigsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> (nukleophile Substitution):

<chem>Cl-CH2-COOH + KI <=> I-CH2-COOH + KCl</chem>

Eigenschaften

Iodessigsäure bildet farblose hygroskopische Kristalle mit stechendem Geruch, die bei 82–83 °C schmelzen und sich sehr leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen.<ref name="GESTIS"/><ref name="J. Buckingham">J. Buckingham: Dictionary of Organic Compounds. Chapman & Hall, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5, S. 3914 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref><ref name="Kirk-Othmer">Kirk-Othmer Concise Encyclopedia of Chemical Technology, 2 Volume Set. Wiley, ISBN 978-0-470-04748-4, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Die wässrige Lösung reagiert stark sauer,<ref name="GESTIS"/> deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Iodatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung dissoziiert die Iodessigsäure unter Bildung von Oxonium- und Iodacetat-Ionen.

Iodessigsäure ist, wie viele andere Alkyliodide auch, bei Lichteinwirkung instabil und zersetzt sich dabei recht leicht. Iodessigsäure ist daher in braunen Flaschen bei Temperaturen unterhalb von 15 °C zu lagern.

Iodoessigsäure kann bei 85 °C mit Iodwasserstoffsäure zu Essigsäure und Iod reduziert werden.<ref name="Kirk-Othmer" />

Verwendung

Iodessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen,<ref>Andrejs Krasikovs, Vita Ozola, Scott L. Dax, Edgars Suna: Iodoacetic Acid is an Efficient Reagent for the Synthesis of Amino Acid Derived 2-Aminobenzimidazoles. In: Synthesis. Band 45, Nr. 05, 2013, S. 683–693, doi:10.1055/s-0032-1316849. </ref> beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneistoffe. So kann das Mukolytikum (ein Sekretlöser bei Erkältungskrankheiten) Carbocystein aus L-Cystein und Iodessigsäure hergestellt werden.<ref>Abhishek Srivastava, Vivek Sharma, Vinay Kumar Singh, Krishna Srivastava: A Simple and Sensitive Inhibitory Kinetic Method for the Carbocisteine Determination. In: Journal of the Mexican Chemical Society. Band 66, Nr. 1, 2022, doi:10.29356/jmcs.v66i1.1654. </ref>

Die Verbindung wird als chromatographisches Derivatisierungsreagenz für die S-Carboxymethylierung von Cystin und Cystein in Peptiden verwendet.<ref name="J. Buckingham" />

Direkte Anwendung findet Iodessigsäure in der Biochemie. Iodessigsäure alkyliert irreversibel die SH-Gruppe von Proteinen, beispielsweise die Glycerinaldehydphosphat-Dehydrogenase. Sie kann dazu verwendet werden, Enzyme mit –SH an der aktiven Stelle irreversibel zu deaktivieren.<ref name="A. Bieger-Dose, Klaus Dose">A. Bieger-Dose, Klaus Dose: Biochemie. Springer Berlin Heidelberg, 2013, ISBN 978-3-642-97503-5, S. 73 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> Diese Eigenschaft der irreversiblen Enzymblockade bedingt auch die Giftigkeit der Iodessigsäure.<ref>RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999. Thieme, ISBN 978-3-13-200061-2, S. 4526 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Prinzipiell ist Iodessigsäure, wie auch Bromessigsäure, als Konservierungsmittel geeignet. Wegen der relativ hohen Toxizität und Instabilität wird sie allerdings kaum eingesetzt.

Gefahren

Iodessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.<ref name="GESTIS"/>

Einzelnachweise

<references/>