Ethylenglycoldimethylether

Strukturformel
Struktur von Ethylenglycoldimethylether
Allgemeines
Name	Ethylenglycoldimethylether
Andere Namen	1,2-Dimethoxyethan Dimethylglycol DME Monoglyme
Summenformel	C4H10O2
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-794-9 ECHA-InfoCard 100.003.451 PubChem 8071 ChemSpider 13836589 DrugBank DB01749 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	90,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,87 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−58 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	84 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	77,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 126 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 195 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 294 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3770 (25 °C)<ref name="CRC90_3_188">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-188.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.451">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​332​‐​315​‐​360FD EUH: 019 P: 202​‐​210​‐​233​‐​303+361+353​‐​304+340+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.003.451">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Ethylenglycoldimethylether, auch als 1,2-Dimethoxyethan, DME, EGDME, Glyme, Monoglyme oder Dimethylglycol (selten Dimethyl-cellosolve) bezeichnet, ist eine farblose, klare, mit Wasser vollständig mischbare Flüssigkeit, die als aprotisches Lösungsmittel Verwendung findet. Sie wird oft als hochsiedender Ersatz für Diethylether oder THF verwendet, etwa in der Organometallchemie (Grignard-Reaktionen) und für palladiumkatalysierte Reaktionen (Suzuki-, Stille-Kupplung).

Darstellung und Gewinnung

Die industrielle Herstellung von Ethylenglycoldimethylether erfolgt durch die Umsetzung von Ethylenoxid mit Dimethylether.<ref name="Ullmann">Rebsdat, S.; Mayer, D.: Ethylene Glycol, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 20128; doi:10.1002/14356007.a10_101.</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Ethylenglycoldimethylether ist eine etherartig riechende, farblose Flüssigkeit, die unter Normaldruck bei 84 °C siedet.<ref name="GESTIS" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,83775, B = 1260,52 und C = −37,322 im Temperaturbereich von 225 bis 366 K.<ref name="Stull">Stull, Daniel R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref>

Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften

Eigenschaft	Typ	Wert [Einheit]	Bemerkungen
Standardbildungsenthalpie	ΔfH0liquid ΔfH0gas	−379,56 kJ·mol−1<ref name="Steele">Steele, W.V.; Chirico, R.D.; Knipmeyer, S.E.; Nguyen, A.; Smith, N.K.: Thermodynamic properties and ideal-gas enthalpies of formation for butyl vinyl ether, 1,2-dimethoxyethane, methyl glycolate, bicyclo[2.2.1]hept-2-ene, 5-vinylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene, trans-azobenzene, butyl acrylate, di-tert-butyl ether, and hexane-1,6-diol in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 1285–1302, doi:10.1021/je960117w.</ref> −342,8 kJ·mol−1<ref name="Steele" />	als Flüssigkeit als Gas
Verbrennungsenthalpie	ΔcH0liquid	−2623,6 kJ·mol−1<ref name="Steele" />	als Flüssigkeit
Wärmekapazität	cp	193,3 J·mol−1·K−1 (25 °C)<ref name="Wadsö">Kusano, K.; Suurkuusk, J.; Wadsö, I.: Thermochemistry of solutions of biochemical model compounds. 2. Alkoxyethanols and 1,2-dialkoxyethanes in water in J. Chem. Thermodyn. 5 (1973) 757–767, doi:10.1016/S0021-9614(73)80017-5.</ref> 2,14 J·g−1·K−1 (25 °C)<ref name="Wadsö" />	als Flüssigkeit
Kritische Temperatur	Tc	537 K<ref name="Steele" />
Kritischer Druck	pc	39,6 bar<ref name="Steele" />
Kritisches Volumen	Vc	0,271 mol−1<ref name="Steele" />
Kritische Dichte	ρc	2,25 mol·l−1<ref name="Steele" />
Verdampfungsenthalpie	ΔVH	32,42 kJ·mol−1<ref name="Majer Svoboda">V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300. </ref>	beim Normaldrucksiedepunkt

Chemische Eigenschaften

Die Verbindung kann beim Stehen an der Luft unter Lichteinwirkung explosive Peroxide bilden.<ref name="Bretherick">P.G. Urben; M.J. Pitt: Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 8. Edition, Vol. 1, Butterworth/Heinemann 2017, ISBN 978-0-08-100971-0, S. 370.</ref>

Verwendung

DME ist ein hervorragendes Lösungsmittel, das sowohl mit Wasser, als auch mit vielen organischen Verbindungen nahezu unbegrenzt mischbar ist. Damit ist es zum Beispiel möglich, organische Verbindungen mit Salzen umzusetzen. Auch für Oligo- und Polysaccharide kann es verwendet werden. DME wird beispielsweise als Bestandteil des Elektrolyts von Lithium-Mangandioxid-Zellen verwendet.<ref>Panasonic: Produktsicherheitsdatenblatt CR-Batterien (Memento vom 28. Oktober 2016 im Internet Archive), 1. April 2016.</ref>

Sicherheitshinweise

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Ethylenglycoldimethylether bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −2 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,6 Vol.‑% (60 g·m⁻³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 10,4 Vol.‑% (390 g·m⁻³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/> Die Grenzspaltweite wurde mit 0,73 mm bestimmt.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIB.<ref name="GESTIS"/> Die Zündtemperatur beträgt 195 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T4.

Gesundheitliche Gefahren

1,2-Dimethoxyethan wurde am 18. Juni 2012 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.451" /> Es wirkt gesundheitsschädlich beim Einatmen und kann in höheren Konzentrationen zur Narkose führen. Es kann auch die Fortpflanzungsfähigkeit und das Kind im Mutterleib schädigen. Alkoholgenuss der Mutter potenziert die fruchtschädigende Wirkung.

Weblinks

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Commons: Ethylenglycoldimethylether – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />