Fluoressigsäure

Strukturformel
Struktur von Fluoressigsäure
Allgemeines
Name	Fluoressigsäure
Andere Namen	Monofluoressigsäure MFA Fluorethansäure (IUPAC)
Summenformel	C2H3FO2
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-631-7 ECHA-InfoCard 100.005.120 PubChem 5237 ChemSpider 10205670 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	78,04 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,37 g·cm−3 (36 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	35 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	165 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	5,3 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	2,59 (25 °C)<ref name="CRC90_8_42">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-42.</ref>
Löslichkeit	leicht in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.005.120">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​314​‐​400 P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fluoressigsäure ist eine fluorierte organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren. Der hochgiftige Stoff wird zur Bekämpfung von Nagetieren hergestellt. In Giftködern setzt man in der Regel nicht die freie Säure, sondern ihre Salze (Monofluoracetate) ein. Der farblose, kristalline Stoff zersetzt sich beim Erhitzen.

Vorkommen

Datei:Gifblaar.jpg

Das südafrikanische Gifblaar und andere Pflanzen der Gattung Dichapetalum sind durch ihren Gehalt an Fluoressigsäure hochgiftig.

In der Natur findet sich das Natriumsalz Natriumfluoracetat als giftiger Inhaltsstoff in den Blättern eines südafrikanischen Strauches „Gifblaar“ („Giftblatt“, Dichapetalum cymosum). Viehfraß an dieser Pflanze kann zu einer Vergiftung führen.<ref>R. v. Ostertag, G. Kulenkampff: Tierseuchen und Herdenkrankheiten in Afrika. W. de Gruyter, 1941, DNB 362284067.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Fluoressigsäure kann durch Reaktion von Methyliodacetat und Silber(I)-fluorid oder Methylchloracetat und Kaliumfluorid gefolgt von Ester-Hydrolyse gewonnen werden.<ref>Victor H. Agreda, Joseph R. Zoeller (Hrsg.): Acetic Acid and Its Derivatives. Marcel Dekker, New York u. a. 1992, ISBN 0-8247-8792-7.</ref>

Toxikologie

Fluoressigsäure substituiert Essigsäure im Citratzyklus und führt auf der Stufe Citrat/cis-Aconit zur Enzymblockade (über den Metabolit Fluorcitrat) und ist daher hochtoxisch. Die letale Dosis beträgt für Menschen etwa 5 mg·kg⁻¹. Bei Nagetieren, wie Maus oder Ratte, die einen entsprechend höheren Metabolismus haben, liegt die Dosis mit 0,1 mg·kg⁻¹ deutlich niedriger.<ref>Yakkyoku, in Pharmacy. 28/1977, S. 329–339. (in Japanisch).</ref><ref name="ward">J. C. Ward: Rodent control with 1080, ANTU, and other war-developed toxic agents. In: Am J Public Health Nations Health. 36/1946, S. 1427–1431.</ref> Für Fische und wirbellose Wassertiere ist die Verbindung dagegen nahezu ungiftig.<ref name="pmra">Pest Management Regulatory Agency, Re-evaluation of Sodium Monofluoroacetate. 18. Juni 2004 (PDF; 92 kB).</ref>

Weblinks

• The hidden gifts of nature (sigrid-leger)

Einzelnachweise

<references />