Bromessigsäure

Strukturformel
Struktur von Bromessigsäure
Allgemeines
Name	Bromessigsäure
Andere Namen	Bromethansäure Monobromessigsäure
Summenformel	C2H3BrO2
Kurzbeschreibung	weißer bis gelblicher Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="Merck" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-175-8 ECHA-InfoCard 100.001.069 PubChem 6227 ChemSpider 10301338 DrugBank DB02198 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,95 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Merck" />
Dichte	1,93 g·cm−3<ref name="Merck" />
Schmelzpunkt	46–49 °C<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	208 °C<ref name="Merck" />
Dampfdruck	15,8 Pa (25 °C)<ref name="Merck" />
pKS-Wert	2,89 (25 °C)<ref>R. Nitzsche, R. Hildebrandt, R. Mitzner, G. Roebisch: Monatshefte für Chemie. 119, 1988, S. 495–504.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (93,8 g·l−1)<ref name="Merck" />
Brechungsindex	1,4804 (50 °C)<ref name="CRC90_3_56">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-56.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.069">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311+331​‐​314​‐​317​‐​400 P: 260​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​304+340+310​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	50 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" /> 59,9 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Bromessigsäure (auch: Monobromessigsäure) ist ein Derivat der Essigsäure, bei welcher ein Wasserstoffatom der Methylgruppe durch ein Bromatom ersetzt ist. Ihre Salze werden als (Mono-)Bromacetate bezeichnet.

Darstellung

Die Darstellung erfolgt durch Umsetzung von Chloressigsäure in einer nukleophilen Substitutionsreaktion mit Kaliumbromid oder Bromwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid.<ref name="Ullmann" />

<math>\mathrm{Cl{-}CH_2{-}COOH\ +\ KBr\rightleftharpoons}</math><math>\mathrm{Br{-}CH_2{-}COOH\ +\ KCl}</math>

In einer Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion kann die Verbindung direkt durch die Umsetzung von Essigsäure mit Brom in Gegenwart von Phosphortribromid hergestellt werden.<ref name="Ullmann">D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie. Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2013, ISBN 978-3527303854, doi:10.1002/14356007.a04_405.pub2.</ref>

Eigenschaften

Bromessigsäure bildet farblose Kristalle mit stechendem Geruch, die zwischen 46 und 49 °C schmelzen und sich leicht in Wasser, Ethanol, Diethylether und anderen organischen Lösungsmitteln lösen. Die wässrige Lösung reagiert stark sauer, deutlich stärker sauer als Essigsäure. Der Grund dafür ist die Stabilisierung des Anions durch das recht elektronegative Bromatom: Es wirkt elektronenziehend und verteilt (delokalisiert) die negative Ladung des Anions über das gesamte Molekül. Das Anion bildet sich daher leichter als das entsprechende Anion der Essigsäure. In wässriger Lösung bildet die Bromessigsäure mit Wasser Oxonium-Ionen und Bromacetat-Anionen.

Verwendung

Bromessigsäure ist Ausgangsstoff für verschiedene Synthesen, beispielsweise für Pflanzenschutzmittel oder Arzneimittel.
Direkte Anwendung fand Bromessigsäure als Konservierungsmittel für Lebensmittel. Diese Anwendung ist allerdings mittlerweile in den meisten Staaten verboten. Bromessigsäure ist stark alkylierend und hat eine hemmende Wirkung auf Enzyme mit SH-, OH- oder NH₂-Gruppen im aktiven Zentrum. Sie kam früher hauptsächlich in süßen französischen Weinen vor.<ref name="EbermannElmadfa2008">Robert Ebermann: Lehrbuch Lebensmittelchemie und Ernährung. Springer-Verlag, Wien 2008, ISBN 978-3-211-49348-9, S. 590 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref> In den 1980er-Jahren kam es in der Bundesrepublik Deutschland nach der verbotenen Verwendung von Bromessigsäure als Konservierungsmittel in Bier durch die Brauerei Schäff in Treuchtlingen zu einem Skandal.<ref name="Speckle2001">Birgit Speckle: Streit ums Bier in Bayern. Waxmann Verlag, ISBN 978-3-8932-5919-9, S. 120 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Flüchtige Ester der Bromessigsäure werden als Tränengas verwendet. Sie wirken reizend auf das Atmungssystem und die Augen und können diese schädigen. In größerer Konzentration wirken sie ätzend und können dauernde Schäden an den Augen verursachen. Sie dürfen nicht von Kindern verwendet werden und sind deshalb als Scherzartikel verboten (siehe Bedarfsgegenständeverordnung).

Sicherheitshinweise

Bromessigsäure und ihre Lösungen wirken stark ätzend und sind giftig.

Einzelnachweise

<references />