Mevalonsäure

Strukturformel
	Strukturformel von (R)-Mevalonsäure
	(R)-Mevalonsäure
Allgemeines
Name	Mevalonsäure
Andere Namen	3,5-Dihydroxy-3-methylpentansäure
Summenformel	C6H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	439230
ChemSpider	388367
DrugBank	DB03518
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	148,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	28 °C (Lactonform)<ref name="Merck">The Merck Index, 9. Auflage, 1976, ISBN 0-911910-26-3, S. 804.</ref>
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mevalonsäure ist eine verzweigtkettige, gesättigte Hydroxyfettsäure. Ihre Salze heißen Mevalonate. Mevalonsäure ist Ausgangsstoff der Isoprenoid-Biosynthese.

Isomerie

Die Verbindung ist chiral und besitzt ein stereogenes Zentrum. Man unterscheidet deshalb zwei optische Isomere, die Enantiomere (R)-Mevalonsäure und (S)-Mevalonsäure<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (S)-Mevalonsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 134965, ChemSpider: 118932, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27103939.</ref>, wobei die (R)-Mevalonsäure in der Natur vorkommt.

Datei:S-Mevalonic-acid-2D-skeletal.png

(S)-Mevalonsäure

Wenn in diesem Text oder in der wissenschaftlichen Literatur „Mevalonsäure“ ohne weiteren Namenszusatz (Präfix) erwähnt wird, ist (R)-Mevalonsäure gemeint.

Bedeutung

Das Anion der Mevalonsäure ist ein integraler Bestandteil der Biosynthese des Cholesterols. Die Bildung der Mevalonsäure aus cytosolischem 3-Hydroxy-3-methylglutaryl-CoA (HMG-CoA) unter der Katalyse der 3-Hydroxy-3-Methylglutaryl-Coenzym-A-Reduktase (HMG-CoA-Reduktase) ist eine Schlüsselreaktion der Synthese des Cholesterols.

Datei:Mevalonsäure Biosynthese.svg

Die Synthese von Mevalonat findet im Cytosol statt.

In Pflanzen ist Mevalonsäure eine wichtige Zwischenstufe bei der Synthese von Terpenen (so genannter Mevalonatweg).<ref>Botanik online: Sekundäre Pflanzenstoffe - Isoprenoide / Terpene</ref> Um 1955 wurde entdeckt, dass sie sich sehr gut zur Synthese von Markern in Cholesterol<ref><templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Vorlage:Webarchiv/Wartung/TodayDer Wert des Parameters archive-today muss ein Datum der Form YYYYMMDD oder Zeitstempel der Form YYYY.MM.DD-hhmmss bzw. YYYYMMDDhhmmss sein.</ref> einbauen lässt.

Die weitere Umsetzung findet mittels der Mevalonatkinase zum Mevalonsäurephosphat statt.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Cholesterinbiosynthese – Lern- und Lehrmaterialien

Jassal / reactome: Mevalonate is phosphorylated to mevalonate-5-phosphate
KEGG-Datenbank

Einzelnachweise