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Ethylgrün

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(Weitergeleitet von Methylgrün)

Vorlage:Infobox Chemikalie

Ethylgrün ist ein grüner Triphenylmethanfarbstoff. Ethylgrün wird häufig auch als Methylgrün bezeichnet und verkauft.

Methylgrün und Terminologie

Ethylgrün (C.I. 42590) wird häufig als Methylgrün<ref>Andere Namen für Methylgrün:

  • C.I. Basic Blue 20
  • Parisgrün
  • Heptamethyl-p-rosanilinchlorid
  • Doppelgrün SF
  • Double Green SF
  • Hoffmanns Grün
  • Grünpulver
  • Vert Lumiére
  • Vert de Paris
  • Vert Etincelle</ref> (C.I. 42585, CAS-Nr. Vorlage:CASRN) bezeichnet, obwohl letzteres wahrscheinlich seit Jahren nicht mehr hergestellt wird.<ref>Floyd J. Green: Sigma-Aldrich Handbook of Stains, Dyes, and Indicators. Aldrich Chemical Company, Milwaukee, Wisconsin 1990, ISBN 0-941633-22-5, S. 458.</ref><ref>Harald Conn, Ralph D. Lillie (Hrsg.): Biological Stains. 9. Auflage. Lippincott Williams and Wilkins, 1977, ISBN 0-683-05034-6, S. 280.</ref> Bei Merck Index und Sigma-Aldrich wird das verwandte Methylgrün indes als Ethylgrün aufgeführt.

Methylgrün hat statt einer Ethylgruppe eine Methylgruppe am Stickstoffatom; diese Methylgruppe kann leicht dissoziieren, so dass daraus Kristallviolett entsteht. Physikalisch unterscheiden sich die beiden Farbstoffe kaum, so dass die Verwendung von Methylgrün keine Auswirkungen hat.

Datei:Methyl Green.svg
Das von Ethylgrün kaum unterscheidbare Methylgrün

Synthese

Durch Ethylierung von Kristallviolett mit Ethylbromid und folgendem Aussalzen in Natriumchlorid wird Ethylgrün hergestellt. Daher liegt Ethylgrün meistens als gemischtes Bromid-Chlorid vor. Es ist aber unwahrscheinlich, dass die Stöchiometrie von Cl zu Br genau 1:1 beträgt. Normalerweise wird Ethylgrün als Zinksalz verkauft.

Eigenschaften

Ethylgrün bildet ein grünes, in Wasser lösliches Pulver. Es ähnelt stark dem Farbstoff Kristallviolett. Ethylgrün ist etwas stabiler als Methylgrün, da dessen Methylgruppe leicht dissoziieren kann.

Im pH-Bereich von 0,8 bis 1,8 liegt der Umschlagspunkt Ethylgrüns von Gelb nach Blau.

Verwendung

Ethylgrün wird häufig als Farbstoff verwendet. So wird es unter anderem in der Mikroskopie als Kern- und Mitochondrienfarbstoff eingesetzt. Dabei wird Ethylgrün wegen seiner bläulich-grünen Farbe auch als Gegenfarbstoff bei Färbungen in der Histologie, bei Immunofärbungen und In-situ-Hybridisierung genutzt.<ref>Marilyn Gamble, John D. Bancroft: Theory and Practice of Histological Techniques. 5. Auflage. Churchill Livingstone, 2002, ISBN 0-443-06435-0.</ref><ref>G. Clark: Staining procedures used by the Biological Stain Commission. 4. Auflage. Williams and Wilkins, Baltimore 1981.</ref>

Ethylgrün dient darüber hinaus zur Farbdifferenzierung zwischen Diphtherie und anderen Bakterien. In Verbindung mit Pyronin G findet es überdies bei der Differenzierung zwischen DNA und RNA Verwendung (Unna-Pappenheim-Färbung).<ref name="Unna">P. G. Unna: Monatshefte für praktische Dermatologie. Band 55, 1902, S. 76.</ref> Zu diesem Zweck darf die Farbstoffmischung kein Kristallviolett enthalten, welches man aber mit einer Chloroformausschüttelung vom Methylgrün isolieren kann.

Datei:PyroninY.svg
Pyronin G

Vereinzelt wurde Ethylgrün auch zur Lebendfärbung von Wimpertierchen eingesetzt.<ref>W. Foissner: Basic light and scanning electron microscope methods for taxonomic studies of ciliated protozoa. In: Europ J Protistol. 27, 1991, S. 313–330.</ref> Daneben kommt es bei der Konfokalmikroskop zum Einsatz, um doppelsträngige DNA in Hautzellen detektieren zu können.<ref>Y. Ito, Y. Otsuki: Localization of apoptotic cells in the human epidermis by an in situ DNA nick end-labeling method using confocal reflectant laser microscopy. In: J Histochem Cytochem. 46 (6), 1998, S. 783–786. PMID 9603792; PDF (freier Volltextzugriff).</ref>

Schließlich wurde Ethylgrün auch in der Forensik verwendet.<ref>J. B. Kempton, W. F. Rowe: Contrast Enhancement of Cyanoacrylate-Developed Latent Fingerprints Using Biological Stains and Commercial Fabric Dyes. In: Journal of Forensic Sciences. 37(1), 1992, S. 95–105.</ref>

Literatur

  • R. W. Horobin, J. A. Kiernan: Conn's Biological Stains: A Handbook of Dyes, Stains and Fluorochromes for Use in Biology and Medicine. 10. Auflage. BIOS Scientific Publ., 2002, ISBN 1-85996-099-5, S. 196 und 197.

Weblinks

Einzelnachweise

<references />