Dibrommethan
{{#if: behandelt Dibrommethan, verwechselbar mit 1,2-Dibromethan (1,2-Dibrom-Ethan).
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Dibrommethan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Halogenkohlenwasserstoffe und organischen Bromverbindungen. Die Verbindung ist der zweifachsubstituierte Vertreter der Reihe der Brommethane mit Brommethan, Dibrommethan, Tribrommethan und Tetrabrommethan.
Vorkommen
Dibrommethan wird natürlich von einigen arktischen Makroalgen produziert.<ref>F. Laturnus: Bildung und Abgabe kurzkettiger halogenierter Kohlenwasserstoffe durch Makroalgen der Polarregionen. In: Berichte zur Polarforschung. Alfred Wegener Institute for Polar and Marine Research, 1993, 132, S. 188, Vorlage:DOI.</ref>
Gewinnung und Darstellung
Die industrielle Herstellung von Dibrommethan erfolgt aus Dichlormethan durch einen Halogenaustausch mittels Brom und Aluminium:
- <math>\mathrm{6\,CH_2Cl_2 + 3\,Br_2 + 2\,Al \rightarrow 6\,CH_2BrCl + 2\,AlCl_3}</math> und
- <math>\mathrm{6\,CH_2BrCl + 3\,Br_2 + 2\,Al \rightarrow 6\,CH_2Br_2 + 2\,AlCl_3}</math>
bzw. mittels Bromwasserstoff in Gegenwart von Aluminiumchlorid:
- <math>\mathrm{CH_2Cl_2 + HBr \xrightarrow {AlCl_3}\ CH_2BrCl + HCl}</math> und
- <math>\mathrm{CH_2BrCl + HBr \xrightarrow {AlCl_3}\ CH_2Br_2 + HCl}</math>.
Beide Synthesen verlaufen über das Zwischenprodukt Bromchlormethan. Die Ausbeute an beiden Produkten kann über die Stöchiometrie der Ausgangsstoffe eingestellt werden.<ref name="Ullmann">D. Yoffe; R. Frim; S.D. Ukeles; M.J. Dagani; H.J. Barda; T.J. Benya; D.C. Sanders: Bromine Compounds, in: Ullmanns Enzyklopädie der Technischen Chemie, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2013; Vorlage:DOI.</ref>
Dibrommethan kann ähnlich wie Diiodmethan durch Reaktion von Bromoform mit Natriumarsenit und Natriumhydroxid gewonnen werden.<ref>Vorlage:OrgSynth</ref>
- <math>\mathrm{CHBr_3 + Na_3AsO_3 + NaOH \rightarrow CH_2Br_2 + Na_3AsO_4 + NaBr}</math>
Ein anderer Weg der Herstellung ist die Reaktion von Diiodmethan mit Brom.
Eigenschaften
Dibrommethan ist eine flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 97 °C.<ref>Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300.</ref> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,51734, B = 1546,096 und C = −28,977 im Temperaturbereich von 238 K bis 372 K.<ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> Die Mischbarkeit mit Wasser ist nur begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von Dibrommethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in Dibrommethan.<ref name="Stephenson" />
Mischbarkeiten zwischen Dibrommethan und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref> Temperatur °C 0 9,7 19,3 29,5 39,5 49,5 59,9 69,9 79,8 90,1 Dibrommethan in Wasser in Ma-% 1,17 1,13 1,28 1,14 1,20 1,27 1,36 1,36 1,61 1,51 Wasser in Dibrommethan in Ma-% 0,040 0,056 0,069 0,091 0,120 0,164 0,155 0,153 0,200
Dibrommethan zersetzt sich bei Einwirkung von Hitze oder Licht, wobei Brom und Bromverbindungen entstehen.<ref name="GESTIS" />
Verwendung
Dibrommethan ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Herbiziden und Pestiziden.<ref name="GESTIS" /> Ebenfalls wird es in geringen Konzentrationen in Halogenlampen eingesetzt.<ref name="Hans Peter Latscha, Helmut Alfons Klein">Vorlage:Literatur</ref>
Weblinks
Einzelnachweise
<references />