Methenolon

Strukturformel
Struktur von Methenolon
Allgemeines
Freiname	Methenolon
Andere Namen	(5α,17β)-17-Hydroxy-1-methylandrost-1-en-3-on
Summenformel	C20H30O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Methenolon) Vorlage:CASRN (Methenolonacetat) Vorlage:CASRN (Methenolonenantat) EG-Nummer 205-812-0 ECHA-InfoCard 100.005.285 PubChem 3037705 ChemSpider 2301378 DrugBank DB13710 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A14AA04
Wirkstoffklasse	Anabolikum
Eigenschaften
Molare Masse	302,45 g·mol−1
Schmelzpunkt	149,5–152 °C (Methenolon)<ref name="dictpa">C. R. Ganellin, David J. Triggle: Dictionary of pharmacological agents, Band 2: H–Z. CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-46630-4, S. 1293.</ref> 138–139 °C (Methenolonacetat)<ref name="dictpa" />
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-silhouete.svg Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​351​‐​360​‐​362 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Methenolon, auch Metenolon, ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide. Als Arzneistoff Primobolan^® zeigt es geringe androgene, aber starke anabole Wirkung.<ref name="hager">F. v. Bruchhausen, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal: Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 8. Stoffe E–O. 5. Auflage, Springer, 1995, ISBN 978-3-540-52688-9, S. 907–908.</ref>

Methenelon wird entweder als Methenolonenantat (Primobolan Depot) intramuskulär injiziert oder oral als Methenolonacetat (Primobolan S) eingenommen. Das Steroid wird nach peroraler Aufnahme rasch und vollständig resorbiert; nach etwa 3,5 h sind 90 % zu Konjugaten metabolisiert. Die Plasmahalbwertszeit beträgt etwa einen Tag. Die Elimination erfolgt je zur Hälfte über Urin und Stuhl. Die Ester Methenolonacetat und Methenolonenantat sind länger wirksam, da sie – je nach Gewebe – zunächst in Methenolon und die entsprechende Säure umgesetzt werden müssen. Die androgene Wirkung entspricht funktionell der des Dihydrotestosterons (Androstanolon).<ref name="hager" />

Zu den Nebenwirkungen zählen Prostatawachstum, Kopfhaarausfall, Haarwuchs am Körper, Akne und bei Frauen eine Vermännlichung durch Klitoriswachstum, Bartwuchs und Stimmvertiefung.<ref>Bernhard Kleine, Winfried Rossmanith: Hormone und Hormonsystem: eine Endokrinologie für Biowissenschaftler. Springer, 2007, ISBN 978-3-540-37702-3, S. 229.</ref>

Primobolan wurde von der Schering AG in Deutschland und Mexiko hergestellt und wird heute von der Bayer AG hergestellt. Die Einnahme war in den 1970er-Jahren in Bodybuildingkreisen stark verbreitet.<ref name="ST">Steve Theunissen: Arnold & Steroids: Truth Revealed (Memento vom 7. Dezember 2003 im Internet Archive), 2002.</ref>

Weblinks

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

<references />