Metanilsäure

Strukturformel
Strukturformel von Metanilsäure
Allgemeines
Name	Metanilsäure
Andere Namen	3-Aminobenzolsulfonsäure 3-Aminobesilat Anilin-3-sulfonsäure m-Aminobenzolsulfonsäure m-Anilinsulfonsäure
Summenformel	C6H7NO3S
Kurzbeschreibung	weißer, kristalliner Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-473-6 ECHA-InfoCard 100.004.067 PubChem 8474 ChemSpider 8161 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	173,19 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,69 g·cm−3 (25 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	288 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	3,74 (25 °C)<ref name="CRC97_5_88">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-88.</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (12,8 g·l−1 bei 7 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.004.067">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302+312+332 P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​304+340+312<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Metanilsäure ist der Trivialname für 3-Aminobenzolsulfonsäure, einer chemischen Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Amine und einem Derivat der Benzolsulfonsäure.

Synthese

Metanilsäure kann mit 98 % Ausbeute durch die Sulfonierung von Anilin mit Oleum und Borsäure bei 20–50 °C erhalten werden. Die technische Herstellung geht von Nitrobenzol aus, das zunächst selektiv zu 3-Nitrobenzolsulfonsäure sulfoniert wird. Dem schließt sich eine Béchamp-Reduktion mit Eisen oder eine katalytische Hydrierung an.<ref name="Ullmann">Otto Lindner, Lars Rodefeld: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. John Wiley & Sons, Ltd, 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives, doi:10.1002/14356007.a03_507. </ref>

Alternativ kann auch Benzolsulfonsäure bei 100 °C nitriert werden, wobei ein Isomerengemisch aus Nitrobenzolsulfonsäuren entsteht, das über die Magnesiumsalze getrennt werden muss. Das meta-Isomere wird dann wie oben zur Metanilsäure reduziert. Dieses Verfahren kommt dann zum Einsatz, wenn gleichzeitig Orthanilsäure gewonnen werden soll.<ref name="Ullmann" />

Eigenschaften

Metanilsäure bildet farblose Kristalle, die in Wasser und Ethanol wenig und in Diethylether nicht löslich sind.<ref name="Römpp">Eintrag zu Aminobenzensulfonsäuren. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Metanilsäure wird bei der Herstellung von Farbstoffen und optischen Aufhellern eingesetzt. Sie ist beispielsweise Diazokomponente bei der Synthese der Azofarbstoffe C.I. Food Yellow 7 und Orange GGN. Bei der Herstellung von 3-Hydroxybenzolsulfonsäure<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Hydroxybenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 209-555-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 11451, ChemSpider: 10967, DrugBank: , Wikidata: Q18472695.</ref> und 3-Aminophenol wird ebenfalls Metanilsäure als Vorprodukt verwendet.<ref name="Ullmann" />

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />