Alachlor

Strukturformel
Datei:Alachlor structural formula V.1.svg
Allgemeines
Name	Alachlor
Andere Namen	2-Chlor-N-(2,6-diethylphenyl)-N-(methoxymethyl)acetamid (IUPAC) Chloressigsäure-N-(methoxymethyl)-2,6-diethylanilid 2-Chlor-2′,6′-diethyl-N-(methoxymethyl)acetanilid Metachlor
Summenformel	C14H20ClNO2
Kurzbeschreibung	farbloses bis graues, brennbares, schwach süßlich riechendes Pulver<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 240-110-8 ECHA-InfoCard 100.036.448 PubChem 2078 ChemSpider 1994 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	269,77 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,13 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	40–41 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	100 °C (bei 3 Pa)<ref name="GESTIS" /> (Zersetzung ab 105 °C)<ref name="inchem">WHO/FAO Data Sheet on Pesticides (PDS) für Alachlor, abgerufen am 9. Dezember 2014.</ref>
Dampfdruck	2,9 mPa (25 °C)<ref name="inchem" />
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (212 mg·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.036.448">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​317​‐​351​‐​410 P: 202​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 3500 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Alachlor ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und Acetanilide. Es gehört zur Herbizidgruppe der Chloracetamide und liegt in Form eines farblosen, schwach süßlich riechenden Pulvers vor.

Geschichte

Als selektives Vorauflaufherbizid wurde Alachlor 1965 von Monsanto (heute Bayer AG) unter dem Namen Lasso auf den Markt gebracht.<ref name="RÖMPP">Eintrag zu Alachlor. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Gewinnung und Darstellung

Die kommerzielle Synthese von Alachlor erfolgt zunächst durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin (1) mit Formaldehyd (2), wobei in einer Kondensationsreaktion das entsprechende Imin (3) gebildet wird. Dieses reagiert anschließend mit Chloressigsäurechlorid (4) zum N-Chloracetylierten Zwischenprodukt (5), welches schließlich mit Methanol in Gegenwart von Ammoniak (oder Triethylamin) unter Abspaltung von Salzsäure zum Alachlor (6) umgesetzt wird.<ref name="Unger">Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 8 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol

Kommerzielle Synthese von Alachlor durch Reaktion von 2,6-Diethylanilin mit Formaldehyd, Chloressigsäurechlorid und Methanol

Im letzten Reaktionsschritt wird die freiwerdende Salzsäure von dem zugegebenen Ammoniak zum Ammoniumchlorid neutralisiert.

Verwendung

Einsatz in den USA

Einsatz in den USA

Alachlor wurde als selektives Vorlaufherbizid gegen Ungräser im Kohl-, Mais-, Erdnuss-, Sojabohnen-, Baumwoll-, Raps- und Sonnenblumenanbau verwendet.<ref name="umwelt" /> Es wurde dabei häufig mit anderen Herbiziden wie Atrazin, Glyphosat, Trifluralin oder Imazaquin gemischt.

Zulassung

Die EU-Kommission entschied 2006, Alachlor nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.<ref>Entscheidung der Kommission vom 18. Dezember 2006 über die Nichtaufnahme von Alachlor in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG … (PDF)Vorlage:Abrufdatum</ref> In Deutschland und Österreich ist daher kein Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. In der Schweiz waren einige Pflanzenschutzmittel mit Alachlor im Ackerbau zugelassen, die Bewilligungen wurden allerdings mittlerweile beendet. Alachlorhaltige Präparate durften dort bis September 2011 noch verkauft werden, nach dem 15. September 2012 dürfen sie nicht mehr verwendet werden.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Alachlor ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.<ref>Annex III Chemicals. In: pic.int. Abgerufen am 6. Januar 2026. </ref>

Sicherheitshinweise

Alachlor ist nur schwach giftig, wird aber als potentiell krebserregend eingestuft.<ref name="inchem" /> Es wirkt besonders giftig bei Algen, Kleinkrebsen und Fischen.<ref name="umwelt" />

Da es beim Einsatz in die Nutzpflanzen und über Niederschläge in das Grundwasser eindringen kann, wurden (und werden, da es in anderen Ländern noch verwendet wird) Rückstände in Lebensmitteln gefunden. In Deutschland dürfen laut Rückstands-Höchstmengenverordnung (RHmV) Raps- und Rübensamen 0,1 mg/kg, Tee und teeähnliche Erzeugnisse 0,05 mg/kg und andere pflanzliche Lebensmittel 0,2 mg/kg maximal enthalten.<ref name="umwelt">Emissionsminderung für prioritäre und prioritäre gefährliche Stoffe der Wasserrahmenrichtlinie – Stoffdatenblätter – Datenblatt Alachlor. (PDF; 3,5 MB) Texte 29/07, Umweltforschungsplan des Bundesministers für Umwelt, Naturschutz und Reaktorsicherheit, S. 5 ff.</ref> Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Alachlor-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,05 mg·kg⁻¹ fest.<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 432. </ref>

Nachweis

Alachlor lässt sich durch Festphasenextraktion und anschließende GC/ECD-Analytik bis zu einer Nachweisgrenze von 0,025 µg/l nachweisen.<ref name="umwelt" /> Für zuverlässige qualitative und quantitative Bestimmungen werden heute die Kopplungsverfahren zwischen HPLC, Gaschromatographie und Massenspektrometrie nach geeigneter Probenvorbereitung eingesetzt.<ref>R. Loos, S. Tavazzi, B. Paracchini, E. Canuti, C. Weissteiner: Analysis of polar organic contaminants in surface water of the northern Adriatic Sea by solid-phase extraction followed by ultrahigh-pressure liquid chromatography-QTRAP® MS using a hybrid triple-quadrupole linear ion trap instrument. In: Anal Bioanal Chem., Band 405, Nr. 18, Jul 2013, S. 5875–5885. PMID 23657443.</ref><ref>Evangelia Terzopoulou, Dimitra Voutsa, George Kaklamanos: A multi-residue method for determination of 70 organic micropollutants in surface waters by solid-phase extraction followed by gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry. In: Environ Sci Pollut Res Int., Band 22, Nr. 2, Jan 2015, S. 1095–1112. PMID 25109470.</ref>

Einzelnachweise

<references />