NBMI

Strukturformel
Struktur von N,N′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid
Allgemeines
Freiname	Emeramid<ref name="inn-list">INN Recommended List 74, World Health Organisation (WHO), 8. Dezember 2015.</ref>
Andere Namen	N,N′-Bis(2-mercaptoethyl)isophthalamid (IUPAC) N1,N3-Bis(2-sulfanylethyl)benzol-1,3-dicarboxamid OSR#1<ref name="Blue_OSR">Blue LY, Partha J, Atwood, DA: Aqueous mercury precipitation with the synthetic dithiolate, BDTH2, Fuel, Vol. 89, Issue 6, June 2010, S. 1326–1330, doi:10.1016/j.fuel.2009.10.031.</ref> BDTH2 B9 MetX BDET BDETH2<ref name="Blue_Diss"></ref>
Summenformel	C12H16N2O2S2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN ECHA-InfoCard PubChem 21133161 ChemSpider 19238563 DrugBank DB12192 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	284,4 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	132–135 °C<ref name="Blue_OSR" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

NBMI ist ein Chelatbildner, der von der Universität Kentucky entwickelt wurde, um kontaminierte Böden und Wasser von Schwermetallen zu reinigen.<ref name="Blue_Diss" /> Aufgrund seiner Fettlöslichkeit scheint er hierfür jedoch nur begrenzt anwendbar zu sein.<ref name="Clarke_Diss">Clarke D, Efficacy of a Novel Chelator für Hg Chelation and Distribution, Dissertation, Arkansas State University, Dezember 2012.</ref>

Herstellung

Die Synthese erfolgt durch die Reaktion von Isophthaloyldichlorid mit Cysteamin.<ref name="Blue_Diss" />

Synthese von BDTH2

Verwendung

NBMI kann verwendet werden, um Schwermetalle wie Blei, Cadmium, Kupfer, Mangan, Zink, Eisen und Quecksilber aus Grundwasser, Kohleabfall, Golderz, Abwasser von Batterie-Recyclinganlagen oder kontaminierten Böden zu binden.<ref name="Blue_Diss" />

• An NBMI gebundenes Quecksilber (Hg)
  An NBMI gebundenes Quecksilber (Hg)
• An NBMI gebundenes Arsen (As)
  An NBMI gebundenes Arsen (As)

Anscheinend bindet NBMI Quecksilber stärker als andere Chelatbildner. Selbst bei hohen pH-Werten und dem Vorhandensein von Cyaniden, wie in Abwässern von Goldminen, wird das Quecksilber nicht wieder abgegeben. Die besondere Stabilität der Bindung an Quecksilber kann der geradlinigen Anordnung zu den beiden Thiolgruppen zugeschrieben werden.<ref name="dauerhaft">Lisa Y. Blue, Mike A. Van Aelstyn, Matthew Matlock, David A. Atwood: Low-level mercury removal from groundwater using a synthetic chelating ligand, Water Research, Vol. 42, Issues 8–9, April 2008, S. 2025–2028, doi:10.1016/j.watres.2007.12.010.</ref>

Die Fa. CTI Science verkaufte NBMI bis Juli 2010 unter dem Namen OSR#1 als Nahrungsergänzungsmittel.<ref name="forrest">Forrest Health Online: OSR#1 – 30 100mg caps (Memento vom 23. Dezember 2010 im Internet Archive).</ref> Da OSR#1 nicht die Kriterien für ein Nahrungsergänzungsmittel erfüllte, wurde der Vertrieb auf Druck von der U.S. Food and Drug Administration eingestellt.<ref>Warning letter CIN-10-107927-14 der FDA vom 17. Juni 2010 an CTI Science Inc.</ref> Im Januar 2012 wurde NBMI durch die Europäische Kommission der Status „Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit“ zuerkannt, wodurch der Fa. CTI Science zehnjährige Exklusivrechte ab Marktzulassung garantiert werden.<ref>EU/3/11/944 (PDF; 112 kB) Ausweisung von NBMI als Arzneimittel gegen eine seltene Krankheit durch die Europäische Kommission.</ref> Am 1. Juli 2016 wurde die Phase 2a der Zulassung abgeschlossen.<ref>EmeraMed: News (Memento vom 3. August 2016 im Internet Archive).</ref>

Tierversuche mit anorganischem Quecksilber zeigen, dass NBMI Quecksilber im Körper wirksam bindet, wobei es langsam ausgeschieden wird. Versuchstiere zeigten keine Vergiftungserscheinungen. Dabei bleibt die Frage, wie sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung langfristig verhält. Im Gegensatz zu DMPS und DMSA ist NBMI fettlöslich und kann daher in anderes Gewebe, wie in das Gehirn und das Knochenmark, eindringen.<ref name="C&EN">Vorlage:Cite book/URLVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/MeldungVorlage:Cite book/Meldung2</ref> Im Tierversuch wurde die Menge an Quecksilber im Gehirn nicht erhöht, aber auch nicht signifikant verringert. Es gibt jedoch Hinweise darauf, dass sich die NBMI-Quecksilber-Verbindung ins Fettgewebe umlagert.<ref name="Clarke_Diss" /> Es ist nicht bekannt, wie NBMI im Menschen bei Methylquecksilber wirkt. Für die Fadenwurmart Caenorhabditis elegans konnte bei akuter und chronischer Vergiftung die Methylquecksilberkonzentration durch NBMI gesenkt werden.<ref name="MeHg_Nematoden">Aschner et al.: Therapeutic Efficacy of the N,N′ Bis-(2-Mercaptoethyl) Isophthalamide Chelator for Methylmercury Intoxication in Caenorhabditis elegans, Neurotoxicity Research 38(Suppl), März 2020, doi:10.1007/s12640-020-00194-0.</ref> Im Gegensatz zu DMPS und DMSA scheint die Bindungsfähigkeit von NBMI zu schwach zu sein, um Kupfer und Zink im Körper zu binden, während Eisen wahrscheinlich gebunden wird. Weiter besitzt es keine Affinität zu Ca²⁺, Mg²⁺, Na⁺ und K⁺.<ref name="Clarke_Diss" />

Handelsname

• Irminix<ref>EmeraMed: About</ref>

Einzelnachweise

<references />