Malonsäuredinitril

Strukturformel
Strukturformel von Malonsäuredinitril
Allgemeines
Name	Malonsäuredinitril
Andere Namen	Dicyanomethan Malodinitril Malonitril Malononitril Propandinitril Methylendinitril Cyanoacetonitril
Summenformel	C3H2N2
Kurzbeschreibung	farbloser<ref name="Römpp">Eintrag zu Malononitril. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> bis gelber Feststoff<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-703-2 ECHA-InfoCard 100.003.368 PubChem 8010 ChemSpider 13884495 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	66,06 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,049 g·cm−3<ref name="Römpp" />
Schmelzpunkt	32 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	220 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (133 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="Römpp" />
Brechungsindex	1,4146 (34 °C)<ref name="CRC90_3_322">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-322.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.368">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331​‐​319​‐​317​‐​410 P: 273​‐​280​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​311<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	25 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	186,4 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Malonsäuredinitril, auch Propandinitril, ist eine chemische Verbindung aus der Stoffklasse der Nitrile mit der Formel CH₂(CN)₂. Malonsäuredinitril ist relativ sauer mit einem pK_s-Wert von 11 in Wasser.<ref name="evans">Evans pK_a table (PDF; 42 kB)</ref> Daher kann Malonsäuredinitril in einer Knoevenagel-Kondensation reagieren, zum Beispiel zur Herstellung von 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril.

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredinitril kann aus Chlorcyanoacetylen<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Chlorcyanoacetylen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 137277, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q83043883.</ref> und Ammoniak hergestellt werden.<ref>Naoto Hashimoto, K. Matsumura, Takahiro Saraie, Yukio Kawano, Katsura Morita: Nitriles. III. Synthesis of chlorocyanoacetylene and cyanoacetylene, and a novel malononitrile synthesis from chlorocyanoacetylene. In: Journal of organic chemistry. 1970, Band 35, Nummer 3, S. 675–678 doi:10.1021/jo00828a028.</ref> Im großtechnischen Maßstab wird Malonsäuredinitril bei der Umsetzung von Acetonitril mit Chlorcyan bei über 700 °C hergestellt. Andere Möglichkeiten zur Herstellung gehen von (2-Cyano-N-alkoxy)-acetimidoylhalogeniden aus, wobei ebenfalls Temperaturen zwischen 500 und 1000 °C benötigt werden.<ref>Patent EP0943604A1: Process for the preparation of malononitrile.</ref>

Eigenschaften

Malonitril ist ein brennbarer farbloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich ab einer Temperatur von 130 °C, wobei Cyanwasserstoff, Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen und eine Explosion möglich ist.<ref name="GESTIS" /> Die mittels DSC bestimmte Zersetzungswärme beträgt −108 kJ·mol⁻¹ bzw. −1650 kJ·kg⁻¹.<ref name="Grewer">T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung - Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. (= Humanisierung des Arbeitslebens. Band 84). VDI-Verlag, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 8.</ref> Bei niedrigeren Temperaturen kann es bei Kontakt mit starken Basen zu einer heftigen Polymerisation kommen, die ebenfalls explosionsartig verlaufen kann.<ref>Bretherick's Handbook of Reactive Chemical Hazards. 6. Auflage. Vol. 1, Butherworth-Heinemann, 1999, ISBN 0-7506-3605-X, S. 386.</ref>

Verwendung

In der Chemie ist Malonsäuredinitril ein Ausgangsmaterial für die Gewald-Reaktion, in welcher das Nitril mit einem Keton oder Aldehyd in Gegenwart von elementarem Schwefel und einer Base zu 2-Aminothiophenen<ref group="S">Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Aminothiophen: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 97373, ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q83085357.</ref> kondensiert. Weiterhin spielt Malonsäuredinitril eine wichtige Rolle bei der Synthese einer Vielfalt von pharmazeutischen und agrochemischen Wirkstoffen.<ref>Ullmanns Encyklopädie der technischen Chemie. 4., neubearbeitete und erweiterte Auflage. Band 16, Verlag Chemie, Weinheim 1978, ISBN 3-527-20016-9, S. 419–423.</ref> Malonsäuredinitril ist ein Edukt für die Gewinnung von CS-Gas.

Einzelnachweise

<references />

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

<references group="S" />