Mecoprop

Strukturformel
	Struktur von Mecoprop
	1:1-Gemisch aus (R)-Form (links); und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	Mecoprop
Andere Namen	2-(4-Chlor-2-methylphenoxy)propionsäure; MCPP (deutsche Abkürzung); 2-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)propionsäure; CMPP (englische Abkürzung); U 46;
Summenformel	C10H11ClO3
Kurzbeschreibung	farb- und geruchloser Feststoff; in technischer Reinheit mit phenolartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-264-4
ECHA-InfoCard	100.002.060
PubChem	7153
ChemSpider	6886
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	214,65 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	94–95 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	Zersetzung<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	sehr schwer löslich in Wasser: 900 mg·l−1 (P-Form, 20 °C)<ref name="GESTIS" />; 620 mg·l−1 (Racemat, 20 °C)<ref name="GESTIS" />;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐315‐318‐410
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352+312‐305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 900 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Mecoprop oder Methylchlorphenoxypropionsäure (MCPP) ist ein Herbizid aus der Klasse der Wuchsstoffherbizide.<ref>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Consumer Product Information DatabaseVorlage:Abrufdatum</ref> Die Hauptanwendung ist gegen breitblättrige Unkräuter wie Disteln, Löwenzahn, Winden und Storchschnabel, gerichtet.<ref name="EXTOXNET">Mecoprop bei EXTOXNET.</ref> Es wird oft in Kombination mit anderen ähnlichen Herbiziden wie 2,4-D, Dicamba oder MCPA eingesetzt.

Isomerie

Mecoprop ist ein 1:1-Gemisch (Racemat) aus zwei Stereoisomeren, wobei das (R)-(+)-Enantiomer („Mecoprop-P“, „Duplosan KV“) die herbizide Aktivität besitzt.<ref>Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2</ref>

Isomere von Mecoprop
Name	(R)-(+)-Mecoprop	(S)-(−)-Mecoprop
Andere Namen	Mecoprop-P
Strukturformel	Isomere von Mecoprop
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN
EG-Nummer	240-539-0
	202-264-4, 230-386-8 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA, Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	185588	85445
	7153 (Racemat)
Wikidata	Q27145490	Q27145494
	Q149452 (Racemat)

Das Antiauxin Clofibrinsäure ist ein Strukturisomer von Mecoprop.

Weitere Verwendung

Mecoprop wird auch als Durchwurzelungsschutzmittel in Polymerbitumenbahnen verwendet.<ref>Information über Mecoprop in Bitumen-Dachbahnen. (PDF) In: Bundesamt für Umwelt BAFU. Eawag: Das Wasserforschungs-Institut des ETH-Bereichs, 30. April 2009, abgerufen am 25. März 2022. </ref>

Zulassung

In einigen Staaten der EU waren Pflanzenschutzmittel mit racemischem Mecoprop zugelassen. Diese Zulassung wurde Anfang 2017 widerrufen.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref> Das aktive Isomer Mecoprop-P ist in der EU zugelassen. Sowohl in Deutschland als auch in Österreich sowie der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel zugelassen, die Mecoprop-P enthalten.<ref>Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Mecoprop-P“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands Vorlage:Abrufdatum</ref>

Verwandte Verbindungen

Von Mecoprop sind verschiedene Salze und Ester bekannt:

Mecoprop-dimethylammonium<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-dimethylammonium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 251-008-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 15177291, ChemSpider: 19968722, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27253778.</ref>
Mecoprop-diolamin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-diolamin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 215-856-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 62405, ChemSpider: 56191, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27288009.</ref>
Mecoprop-ethylhexyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethylhexyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 275-596-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 598095, ChemSpider: 519898, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q82982025.</ref>
Mecoprop-ethyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-ethyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 254-901-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 12375250, ChemSpider: 21230235, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q83066115.</ref>
Mecoprop-isoctyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-isoctyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 249-046-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 598100, ChemSpider: 519903, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27290503.</ref>
Mecoprop-methyl<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-methyl: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 621-382-0, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 141055, ChemSpider: 124419, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27281847.</ref>
Mecoprop-Kalium<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Kalium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 217-683-8, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 23684575, ChemSpider: 15206, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27269880.</ref>
Mecoprop-Natrium<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-Natrium: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 242-815-6, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 23672313, ChemSpider: 78323, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27294485.</ref>
Mecoprop-trolamin<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Mecoprop-trolamin: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 258-535-2, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 6452822, ChemSpider: 4955238, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27254094.</ref>

Weblinks

Mecoprop bei AlanWood.net

Einzelnachweise