Methoxybenzaldehyde

Die Methoxybenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anisol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methoxygruppe (–OCH₃) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₈H₈O₂. In erster Linie kann man sie als methoxysubstituierte Benzaldehyde ansehen. Der 4-Methoxybenzaldehyd ist vor allem unter seinem Trivialnamen Anisaldehyd bekannt. In der englischsprachigen Literatur wird der Begriff Anisaldehyd (anisaldehyde) auch für die 2- und 3-Methoxybenzaldehyde verwendet.

Vertreter

Methoxybenzaldehyde

Name

2-Methoxybenzaldehyd

3-Methoxybenzaldehyd

4-Methoxybenzaldehyd

Andere Namen

o-Methoxybenzaldehyd

m-Methoxybenzaldehyd

p-Methoxybenzaldehyd
Anisaldehyd

05.129

05.158

05.015

Summenformel

C₈H₈O₂

Molare Masse

136,15 g·mol⁻¹

Aggregatzustand

fest

flüssig

Kurzbeschreibung

gelbliche Flüssigkeit
mit angenehmem
Geruch<ref name="GESTIS_m"/>

gelbliche Flüssigkeit
mit charakteristischem
Geruch<ref name="GESTIS_p"/>

Dichte

1,127 g·cm⁻³<ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

1,12 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

1,12 g·cm⁻³<ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA Vorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>

Schmelzpunkt

34–40 °C<ref name="Sigma2" />

3–4 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>

0–2 °C<ref name="GESTIS_p" />

Siedepunkt

238 °C<ref name="Sigma2" />

230–233 °C<ref name="GESTIS_m" />

247–249 °C<ref name="GESTIS_p" />

Löslichkeit

Praktisch unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether<ref name="cb">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="GESTIS_m" /><ref name="GESTIS_p" />

GHS-
Kennzeichnung

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="Sigma2"/>

keine GHS-Piktogramme

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="GESTIS_p"/>

H- und P-Sätze

315‐319‐335

keine H-Sätze

361fd‐412

261‐264‐271‐280‐302+352‐305+351+338

keine P-Sätze

202‐273‐280‐308+313‐405‐501

Vorkommen

Datei:Cloves.JPG

Gewürznelken enthalten natürlicherweise 3-Methoxybenzaldehyd

2-Methoxybenzaldehyd kommt natürlich in Cinnamomum aromaticum vor.<ref name="Dr.Dukes 59217" /> 3-Methoxybenzaldehyd findet sich in den Früchten des Gewürznelkenbaums.<ref name="Dr.Dukes 66505"/> 4-Methoxybenzaldehyd kann in Basilikum,<ref name="Dr.Dukes 72507" /> im Ostasiatischen Riesenysop,<ref name="Dr.Dukes 59731" /> Fenchel,<ref name="Dr.Dukes 59731" /> Echtem Sternanis<ref name="Dr.Dukes 59731" /> und Anis<ref name="Dr.Dukes 59731" /> nachgewiesen werden.

Derivate

Derivate mit einer zusätzlichen Hydroxygruppe sind das Vanillin, das Isovanillin und das ortho-Vanillin. Die von den Methoxybenzaldehyden abgeleiteten Benzylalkohole sind die Methoxybenzylalkohole, die analogen Carbonsäuren die Methoxybenzoesäuren.

Weblinks

Commons: Methoxybenzaldehyde – Sammlung von Bildern

Patent US4515987A: Process for preparing a methoxybenzaldehyde from the corresponding phenolic benzaldehyde. Angemeldet am 26. Juni 1984, veröffentlicht am 7. Mai 1985, Anmelder: Int Flavors & Fragrances Inc, Erfinder: Richard M. Boden et Al.‌

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr.Dukes 59217">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 66505">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 72507">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 59731">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>