Kresolpurpur

Strukturformel
	Strukturformel von Kresolpurpur
Allgemeines
Name	Kresolpurpur
Andere Namen	m-Kresolsulfonphthalein; 4-[3-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-1,1-dioxobenzo[c]oxathiol-3-yl]-3-methylphenol (IUPAC);
Summenformel	C21H18O5S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	218-960-6
ECHA-InfoCard	100.017.237
PubChem	73030
ChemSpider	65831
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Eigenschaften
Molare Masse	382,43 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Diethylether und Benzol, schlecht in Wasser, löslich in Ethanol<ref name=roempp>Eintrag zu Kresolpurpur. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" />	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kresolpurpur ist ein Triphenylmethanfarbstoff und gehört zur Gruppe der Sulfonphthaleine. Es findet Verwendung als pH-Indikator. Sein Phthalein-Analogon ist das m-Kresolphthalein. Durch Bromierung kann das Bromkresolgrün dargestellt werden.

Eigenschaften

Es liegen zwei Farbumschlagspunkte vor:<ref name="Sigma" />

pH 1,2–2,8: Farbänderung von rot nach gelb
pH 7,4–9,0: Farbänderung von gelb nach violett

Kresolpurpur enthält zwei Hydroxygruppen und einen wenig stabilen Sultonring. Im wässrigen Medium wird dieser Ring gespalten, und nach einer Umlagerung entsteht die chinoide gelb gefärbte Form des Farbstoffs. Im stark saurem Milieu (pH < 1,2) wird das chinoide System protoniert, die Lösung wird dadurch rot. Im basischen Milieu (pH = 7,4–9,0) wird die Hydroxygruppe deprotoniert und die Lösung färbt sich violett.

Verwendung

Kresolpurpur wird bei Säure-Base-Titrationen als Indikator eingesetzt. Dabei wird meistens nur der zweite Umschlagsbereich (pH = 7,4–9,0) zur Indikation verwendet.

Einzelnachweise