Chlortoluole
Die Chlortoluole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H7Cl. Das an der Methylgruppe chlorierte Isomer bezeichnet man als Benzylchlorid.
Vertreter
| Chlortoluole | |||||||||
| Name | 2-Chlortoluol | 3-Chlortoluol | 4-Chlortoluol | ||||||
| Andere Namen | 2-Chlortoluen, o-Chlortoluol, 1-Chlor-2-methylbenzol |
3-Chlortoluen, m-Chlortoluol, 1-Chlor-3-methylbenzol |
4-Chlortoluen, p-Chlortoluol, 1-Chlor-4-methylbenzol | ||||||
| Strukturformel | Struktur von o-Chlortoluol | Struktur von m-Chlortoluol | Struktur von p-Chlortoluol | ||||||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | ||||||
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch)<ref name="GESTIS_a">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> | |||||||||
| PubChem | 7238 | 7931 | 7810 | ||||||
| ECHA-InfoCard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA | ||||||
| Vorlage:ECHA (Vorlage:ECHA) (Isomerengemisch) | |||||||||
| Summenformel | C7H7Cl | ||||||||
| Molare Masse | 126,59 g·mol−1 | ||||||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch |
farblose Flüssigkeit | |||||||
| Schmelzpunkt | −35 °C<ref name="GESTIS_o"/> | −48 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 7,5 °C<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| Siedepunkt | 159 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 162 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 162 °C<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| Dichte | 1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" /> | 1,08 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_m" /> | 1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS_p" /> | ||||||
| Dampfdruck | 3,82 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_o"/> | 3,8 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_m"/> | 3,6 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| Löslichkeit in Wasser |
50 mg·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS_o" /> | 0,106 g·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_m" /> | 0,11 g·l−1 (25 °C)<ref name="GESTIS_p" /> | ||||||
| Flammpunkt | 43 °C<ref name="GESTIS_o"/> | 48 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 59 °C<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| Zündtemperatur | >550 °C<ref name="GESTIS_o"/> | >550 °C<ref name="GESTIS_m"/> | 570 °C<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| Explosionsgrenzen | 1,3 bis 8,3 %<ref name="GESTIS_o"/><ref name="GESTIS_m"/><ref name="GESTIS_p"/> | ||||||||
| GHS- Kennzeichnung |
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.042.438">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert | ||||||||
|
| ||||||||
| H- und P-Sätze | 226‐332‐361d‐410<ref name="GESTIS_o"/> | 226‐332‐411<ref name="GESTIS_m"/> | 226‐317‐332‐411<ref name="GESTIS_p"/> | ||||||
| keine EUH-Sätze | |||||||||
| 210‐273‐280 304+340‐310<ref name="GESTIS_o"/> |
210‐233‐240‐241‐273 304+340+312<ref name="GESTIS_m"/> |
210‐273‐280 303+361+353‐304+340+312<ref name="GESTIS_p"/> | |||||||
| Tox-Daten | 3900 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_o" /> | 2100 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS_p" /> | |||||||
Eigenschaften
Die Chlortoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkohol, Ether, Ethylacetat und Chloroform, beliebig mischbar. Die Siedepunkte der drei Isomere liegen nah beieinander, während ihre Schmelzpunkte sich deutlich unterscheiden. Das 4-Chlortoluol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt.
| Dampf-Flüssig-Gleichgewichte | ||||
|---|---|---|---|---|
| Name | 2-Chlortoluol | 3-Chlortoluol | 4-Chlortoluol | |
| Dampfdruckfunktion nach Antoine | Parameter nach log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) | |||
| A | 4,48741 | 4,48148 | 4,47458 | |
| B | 1768,105 | 1807,576 | 1795,293 | |
| C | −38,389 | −32,105 | −34,380 | |
| Temperaturbereich | 278,4 K – 432,5 K | 277,9 K – 435,5 K | 278,7 K – 435,5 K | |
| Quelle | <ref>Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in Ind. Eng. Chem. 39 (1947) 517–540, doi:10.1021/ie50448a022.</ref> | |||
Darstellung
Die Chlortoluole lassen sich aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.<ref name="ORGANIKUM_19">Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.</ref> Ein Gemisch von 2- und 4-Chlortoluol erhält man durch Chlorierung von Toluol mit Chlor und Eisen, wobei sich Eisen(III)-chlorid als Lewis-Säure bildet.
Verwendung
Chlortoluole werden als Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Farbstoffen, Pflanzenschutzmitteln und Arzneistoffen verwendet.
Hinweis
Chlortoluole mit mehr als einem Chloratom werden als polychlorierte Toluole bezeichnet.
Sicherheitshinweise
Chlortoluole können Kunststoffe zersetzen und Metalle schwach korrodieren. Bei der thermischen Zersetzung von Chlortoluolen bildet sich giftiger und ätzender Chlorwasserstoff.
Einzelnachweise
<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> </references>
Vorlage:Klappleiste/Anfang
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Pentachlortoluol |
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Vorlage:Klappleiste/Ende