Chloranisole

Chloranisole
Name	2-Chloranisol	3-Chloranisol	4-Chloranisol
Andere Namen	o-Chloranisol	m-Chloranisol	p-Chloranisol
Strukturformel	Datei:2-Chloroanisole.svg	Datei:3-Chloroanisole.svg	Datei:4-Chloroanisole.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
PubChem	13011	17833	12167
Summenformel	C7H7ClO
Molare Masse	142,59 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Schmelzpunkt			−18 °C<ref name="Sigma4" />
Siedepunkt	195–196 °C<ref name="Sigma2" />	193 °C<ref name="Sigma3" />	198–202 °C<ref name="Sigma4" />
GHS- Kennzeichnung	keine GHS-Piktogramme <ref name="Sigma2" /><ref name="Sigma3" /><ref name="Sigma4" />
H- und P-Sätze	keine H-Sätze
	keine EUH-Sätze
	keine P-Sätze

Die Chloranisole bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Anisol als auch vom Chlorbenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methoxygruppe (–OCH₃) und Chlor (–Cl) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C₇H₇ClO.

Darstellung

Chloranisole können aus den Chlorphenolen durch Veretherung mit Dimethylsulfat dargestellt werden.

Herstellung von 2-Chloranisol aus 2-Chlorphenol.

Auch aus den Anisidinen können die Chloranisole durch die Sandmeyer-Reaktion hergestellt werden.

Herstellung von 2-Chloranisol aus 2-Anisidin

Vorkommen

Chloranisole kommen auf Holz, insbesondere in Gebäuden, das zuvor mit Pentachlorphenol oder Lindan behandelt wurde, durch biologische Abbauprozesse vor und gelangen so in die Raumluft.<ref>Institut für Angewandte Umweltforschung e.V.: Chloranisole in Fertighäusern - eine IfAU-Studie, September 2003. Abgerufen am 27. Oktober 2025. pdf</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma3">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> <ref name="Sigma4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> </references>

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