Lobelin

Strukturformel
	Strukturformel von Lobelin
Allgemeines
Name	Lobelin
Andere Namen	2-[(2R,6S)-6-[(2S)-2-Hydroxy-2-phenylethyl]-1-methylpiperidin-2-yl]-1-phenylethanon
Summenformel	C22H27NO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-012-3
ECHA-InfoCard	100.001.830
PubChem	101616
ChemSpider	91814
DrugBank	DB05137
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	337,46 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	130–131 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Lobelia-Alkaloide. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>; 183–185 °C (Hydrochlorid)<ref name="Sigma" />;
Löslichkeit	löslich in heißem Ethanol, Chloroform und Diethylether<ref name=Vetpharm />; wenig löslich in Wasser und Petrolether<ref name=Vetpharm />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐331
	P: 261‐301+310‐311<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Lobelin ist ein nikotinähnlich wirkendes Piperidinalkaloid mit zentralen und peripheren Wirkungen.

Vorkommen

Datei:Lobelia inflata 003.JPG

Indianertabak (Lobelia inflata).

Es kommt in Kraut und Samen des Indianertabaks (Lobelia inflata) vor.

Eigenschaften

Lobelin ist schlecht löslich in Wasser, gut in heißem Chloroform, Benzol oder Ether. Als Lobelinhydrochlorid (C₂₂H₂₈ClNO₂, Zoolobelin, Lobron) ist es besser wasserlöslich (25 g in 1 l Wasser) und löst sich auch gut in Alkohol (83 g in 1 l Alkohol) und Chloroform.<ref name=Vetpharm>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei VetpharmVorlage:Abrufdatum</ref>

Verwendung

Lobelin wurde in früheren Jahren für die Raucherentwöhnung genutzt, jedoch existieren keine kontrollierten Studien, so dass es nicht zur Raucherentwöhnung empfohlen werden kann.<ref>L. Stead, J. Hughes: Lobeline for smoking cessation. Cochrane Database Syst Rev, 2000, PMID 10796490.</ref>

Geschichte

Der Indianertabak, auch „Brechkraut“ genannt, wurde bereits von den Indianern genutzt. Sie behandelten damit die Wassersucht und verwendeten es als Antisyphilitikum zur Behandlung der Syphilis. Später stellte man fest, dass es auch bei Asthma Wirkung zeigte. So wurde es seit 1820 in den Arzneimittelbüchern erwähnt. In Deutschland forschte die Firma C. H. Boehringer, Ingelheim, unter Beteiligung von Heinrich Otto Wieland an der Reindarstellung und konnte im Jahre 1921 den Wirkstoff als Lobelin (Ingelheim) auf den Markt bringen. Der große Erfolg dieses Atemanaleptikums führte zur intensiven Forschung, und es gelang der Firma Boehringer dann 1937 die großtechnische vollsynthetische Herstellung des Wirkstoffes. Dieses kam kurz vor dem Zweiten Weltkrieg als das Arzneimittel Lobeton auf den Markt.

Literatur

Kultur und Technik 4/2007, Magazin des Deutschen Museums, PDF.

Einzelnachweise