2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd

Strukturformel
2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd
(R)-Form (oben) und (S)-Form (unten)
Allgemeines
Name	2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd
Andere Namen	2-Methyl-3-[4-(2-methyl-2-propanyl)­phenyl]propanal (IUPAC) 3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methylpropanal (±)-Butylphenylmethyl-propional (RS)-3-(4-tert-Butylphenyl)-2-methyl­propanal Lilienaldehyd Vorlage:INCI
Summenformel	C14H20O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-289-8 ECHA-InfoCard 100.001.173 PubChem 228987 ChemSpider 199342 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	204,31 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,9408 g·cm−3 (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	< −20 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	279,5 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,0025 hPa (bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (0,033 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,505 (20 °C)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.173">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​360Fd​‐​412 P: 201​‐​272​‐​280​‐​301+312​‐​303+361+353​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.001.173">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1390 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="sigma" /> > 2000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd ist ein aromatischer Aldehyd, der in Parfums und Duftstoffen Verwendung findet und nach Maiglöckchen riecht. Da es potentiell allergieauslösend ist, muss es auf Verpackungen von enthaltenden Pflegeprodukten aufgeführt werden, meistens unter dem INCI-Namen Butylphenyl Methylpropional.<ref name="List26EU">Liste der 26 Allergene in Kosmetika der EU, abgerufen am 9. Mai 2018 (PDF; 11 kB).</ref><ref>Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates vom 20. November 2009 über kosmetische MittelVorlage:Abrufdatum.</ref> Seit März 2022 ist in der Europäischen Union die Verwendung von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in Kosmetika verboten,<ref>Verordnung (EU) 2021/1902 der Kommission vom 29. Oktober 2021 zur Änderung der Anhänge II, III und V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Verwendung bestimmter als karzinogen, mutagen oder reproduktionstoxisch eingestufter Stoffe in kosmetischen MittelnVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 387, 3. November 2021, S. 120–125.</ref> da die Substanz – schon im Mai 2020 – als „wahrscheinlich reproduktionstoxisch“ eingestuft worden war.<ref>Rückruf von Stieprox-Shampoo: Duftstoff Lilial ab März in Kosmetik verboten. In: PTAheute. 7. Februar 2022.</ref>

Eigenschaften

Strukturell leitet sich 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd vom Bourgeonal ab und besitzt eine zusätzliche Methylgruppe am C-2-Atom. Das Molekül weist eine chirale Struktur mit einem stereogenen Zentrum auf, kommt also in zwei enantiomeren Varianten vor, einem (R)- und einem (S)-Isomer. Die beiden Enantiomere riechen leicht unterschiedlich: das (R)-Isomer duftet eher aldehydisch-chemisch, während das (S)-Isomer eher blumig-ölig riecht.<ref name="leffingwell">The Lilials. In: leffingwell.com. John C. Leffingwell, abgerufen am 9. Mai 2018 (). </ref>

Synthese

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wird großtechnisch von der BASF hergestellt. Im ersten Schritt wird dabei aus 4-tert-Butyltoluol und Methanol (CH₃OH) durch doppelte anodische Oxidation ein Acetal hergestellt. Diese geschützte Aldehyd-Funktion kann im Folgenden mit Propanal eine Kondensationsreaktion eingehen. Der finale Schritt ist eine Hydrierungsreaktion.<ref>Cian Kingston, Maximilian D. Palkowitz, Yusuke Takahira, Julien C. Vantourout, Byron K. Peters: A Survival Guide for the “Electro-curious”. In: Accounts of Chemical Research. Band 53, Nr. 1, 21. Januar 2020, S. 72–83, doi:10.1021/acs.accounts.9b00539. </ref>

Industrielle Synthese von Lilial durch BASF

Industrielle Synthese von Lilial durch BASF

Umweltrelevanz und Gefahren

Das Scientific Committee on Consumer Safety (SCCS, wissenschaftlicher Ausschuss für Verbrauchersicherheit der EU-Kommission) ist im August 2015 zu dem Schluss gekommen, dass die Nutzung sowohl in abwaschbaren (Rinse-off) als auch in auf der Haut verbleibenden (Leave-on) Kosmetika „nicht sicher“ sei.<ref>Scientific Committee on Consumer Safety: OPINION ON Butylphenyl methylpropional (BMHCA). (PDF) 16. März 2016, abgerufen am 1. August 2017 (). </ref>

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Verbraucherverwendung und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Schweden durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wurde am 8. Juli 2021 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.173" />

Seit März 2022 ist in der Europäischen Union die Verwendung von 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd in Kosmetika verboten,<ref>Verordnung (EU) 2021/1902 der Kommission vom 29. Oktober 2021 zur Änderung der Anhänge II, III und V der Verordnung (EG) Nr. 1223/2009 des Europäischen Parlaments und des Rates hinsichtlich der Verwendung bestimmter als karzinogen, mutagen oder reproduktionstoxisch eingestufter Stoffe in kosmetischen MittelnVorlage:Abrufdatum. In: Amtsblatt der Europäischen Union. L, Nr. 387, 3. November 2021, S. 120–125.</ref> da die Substanz – schon im Mai 2020 – als „wahrscheinlich reproduktionstoxisch“ eingestuft worden war.<ref>Rückruf von Stieprox-Shampoo: Duftstoff Lilial ab März in Kosmetik verboten. In: PTAheute. 7. Februar 2022.</ref>

Handelsnamen

2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd wird unter folgenden Handelsnamen vertrieben:

• Lilial (Givaudan)
• Lilestral (IFF)
• Lysmeral (BASF)

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: 2-(4-tert-Butylbenzyl)propionaldehyd – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />