Lawessons Reagenz
Lawessons Reagenz ist eine phosphor- und schwefelhaltige organische Verbindung und wurde nach seinem Entdecker, dem schwedischen Chemiker Sven-Olov Lawesson, benannt.
Herstellung
Lawessons Reagenz wird aus Phosphor(V)-sulfid und Anisol synthetisiert.<ref>Vorlage:RömppOnline</ref>
Verwendung
Lawessons Reagenz hat sich als äußerst nützlich für die Herstellung von Thiocarbonylverbindungen aus Carbonylverbindungen erwiesen. Es ist reaktiver als Phosphor(V)-sulfid, P4S10, und bei höherer Temperatur ausreichend in organischen Lösungsmitteln löslich, so dass die Reaktionen in einer homogenen Lösung durchgeführt werden können. Lactame lassen sich mittels Lawessons Reagenz in Thiolactame umwandeln:<ref name="PADWA">A. Padwa und M. D. Danca, Organic Letters 2002, 715.</ref> Ebenso lassen sich so Phosphinoxide in die entsprechenden Phosphinsulfide überführen, enantiomerenreine P-stereogene Verbindungen reagieren unter Retention der Konfiguration.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Strukturformeln der Reaktion mit Lawessons Reagenz
Mechanismus
Das Reagenz steht im Gleichgewicht mit der monomeren Form. Diese reagiert in einem Mechanismus ähnlich dem der Wittig-Reaktion mit einer Carbonylverbindung.<ref name="Portal für organische Chemie">Portal für organische Chemie.</ref>
Einzelnachweise
<references />