Kojisäure

Strukturformel
	Struktur von Kojisäure
Allgemeines
Name	Kojisäure
Andere Namen	5-Hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-pyron; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H6O4
Kurzbeschreibung	Farblose prismatische Kristallnadeln<ref name="Römpp">Eintrag zu Kojisäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-922-4
ECHA-InfoCard	100.007.203
PubChem	3840
ChemSpider	3708
DrugBank	DB01759
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	153–154 °C<ref name="Römpp"/>
pKS-Wert	7,90 (8,03)<ref name="Hunnius">Hermann Ammon (Hrsg.): Hunnius pharmazeutisches Wörterbuch. 8. Auflage, de Gruyter, Berlin 2004. ISBN 3-11-015792-6.</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser und Ethanol<ref name="Römpp"/>; löslich in Aceton, Methanol und DMSO<ref name="Alfa" />; wenig löslich in Ethylacetat, Chloroform, Pyridin und Diethylether<ref name="Alfa" />; praktisch unlöslich in Benzol<ref name="Alfa" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 351
	P: 201‐280‐308+313<ref name="Alfa" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Kojisäure kommt in der Natur in den Mycelien verschiedener Pilze (Koji), besonders im Schimmelpilz Aspergillus oryzae, vor. Sie wurde 1907 erstmals isoliert.

Gewinnung

Kojisäure wird durch Fermentation von glucosehaltigen Lösungen mit Aspergillus-Arten vor allem aus der Gruppe Aspergillus flavus/Aspergillus oryzae hergestellt.

Eigenschaften

Kojisäure bildet mit einigen Schwermetallionen (Fe³⁺, Cu²⁺) farbige schwerlösliche Chelatkomplexe.

Wirkung

Kojisäure wirkt entzündungshemmend und antibakteriell. Verwendet wird sie allerdings vor allem wegen ihrer Wirkung als Tyrosinasehemmer. Beim Auftragen auf die Haut bewirkt diese Eigenschaft eine Hemmung der Melaninbildung und damit eine Hautbleichung. Besonders beliebt ist diese Wirkung in Asien, dort sind daher viele Kosmetika mit Kojisäure auf dem Markt. In der Europäischen Union ist die Verwendung von Kojisäure in kosmetischen Mitteln nicht geregelt. In der Schweiz muss für die Verwendung der Kojisäure in Kosmetikprodukten ein Sicherheitsbericht vorliegen.<ref>Fedlex. Abgerufen am 22. Dezember 2023. </ref>

Einzelnachweise