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Kainsäure

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von Kainsäure
Allgemeines
Name Kainsäure
Andere Namen
  • 2-Carboxy-3-carboxymethyl-4-isopropenyl-pyrrolidin
  • (2S,3S,4S)-3-(Carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidin-2-carboxysäure
Summenformel C10H15NO4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 10255
ChemSpider 9837
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 213,2 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

253–254 °C (Zersetzung)<ref>Eintrag zu Domoinsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>

Löslichkeit

gut in Wasser<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Monohydrat

keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Die Kainsäure ({{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)) bezeichnet ein pflanzliches Strukturanalogon der Glutaminsäure, das wie diese stark exzitatorisch wirkt und zu Excitotoxizität (Konvulsionen und Degeneration von Nervenzellen) führt.

Aufgrund ihrer agonistischen Wirkung auf einen Subtyp der ionotropen Glutamatrezeptoren wurden diese als Kainat-Rezeptoren benannt.<ref name="Löffler/Petrides">Georg Löffler, Petro E. Petrides, Peter C. Heinrich: Biochemie & Pathobiochemie. Springer Medizin, Heidelberg 2006, ISBN 978-3-540-32680-9, S. 1038.</ref>

Die Kainsäure wird als sogenanntes chemisches Läsionswerkzeug experimentell genutzt, um Nervenzellen auszuschalten, dabei aber Nervenfasern zu schonen, die durch die jeweilige Region hindurchziehen.

Sie kommt natürlich im Seetang Digenea simplex vor, der in Asien für Jahrhunderte als Wurmmittel verwendet wurde. In den 1950er-Jahren wurde die Kainsäure als aktive Substanz isoliert.<ref>Jonathan R. Chekan, Shaun M. K. McKinnie, Malia L. Moore, Shane G. Poplawski, Todd P. Michael, Bradley S. Moore: Scalable Biosynthesis of the Seaweed Neurochemical, Kainic Acid. In: Angewandte Chemie International Edition. Band 58, Nr. 25, 17. April 2019, S. 8454–8457, doi:10.1002/anie.201902910.</ref>

Siehe auch

Einzelnachweise

<references />

Vorlage:Hinweisbaustein