7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure

Strukturformel
Strukturformel von I-Säure
Allgemeines
Name	7-Amino-4-hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure
Andere Namen	I-Säure J-Säure 7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure Aminonaphtholsulfonsäure J Iso-γ-Säure
Summenformel	C10H9NO4S
Kurzbeschreibung	beiges Pulver<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-718-9 ECHA-InfoCard 100.001.563 PubChem 6868 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	239,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	180–200 °C (Zersetzung)<ref name="bgc">Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (0,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="bgc" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	11500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine der Aminohydroxynaphthalinsulfonsäuren, die als industrielle Zwischenprodukte zur Synthese von organischen, wasserlöslichen Farbstoffen wichtig sind.

Sie hat verschiedene Trivialnamen, beispielsweise I-Säure (kurz für Iso-γ-Säure) oder J-Säure (nach Paul Julius (1862–1931), Direktor der BASF AG<ref name=Fieser>Louis Fieser, Mary Fieser: Organische Chemie, Verlag Chemie Weinheim, 2. Auflage, 1972, S. 1100, ISBN 3-527-25075-1.</ref>) und zählt damit zu den so genannten Buchstabensäuren.

Gewinnung und Darstellung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure kann durch alkalische Hydrolyse von 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 6-Aminonaphthalin-1,3-disulfonsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 204-246-1, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: 8356, ChemSpider: 8053, DrugBank: , Wikidata: Q72493706.</ref> hergestellt werden.<ref name="bgc" />

Verwendung

7-Amino-4-hydroxy-2-naphthalinsulfonsäure ist eine viel verwendete Kupplungskomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen.<ref name="bgc" /> Sie ist wichtig zur Herstellung von scharlach-roten (Monoazo-) und rot-braunen (Bisazo-)Farbstoffen.

Einzelnachweise

<references />