Isovaleraldehyd

Strukturformel
Datei:Isovalerylaldehyde.svg
Allgemeines
Name	Isovaleraldehyd
Andere Namen	3-Methylbutanal Vorlage:INCI
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 209-691-5 ECHA-InfoCard 100.008.811 PubChem 11552 ChemSpider 11065 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,803 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−51 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	92 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	40 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (20 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,3902 (20 °C)<ref name="CRC90_3_342">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-342.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​317​‐​319​‐​335​‐​411 P: 210​‐​233​‐​273​‐​280​‐​303+361+353​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	5600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isovaleraldehyd ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Aldehyde. Mit seinen isomeren Verbindungen Valeraldehyd (n-Pentanal), 2-Methylbutyraldehyd und Pivalaldehyd bildet er die Stoffgruppe der Pentanale.

Vorkommen

Datei:Honeycrisp-Apple.jpg

Äpfel enthalten natürlicherweise Isovaleraldehyd

Natürlich kommt Isovaleraldehyd unter anderem in Tee, Gerber-Akazien, dem Kampferbaum, Zitronengras, Echtem Lavendel, Tomaten, Äpfeln, Minzen, Pfefferminze, Pferdeminze, Wilden Bergamotten, Piment, Sandelholz, Kartoffeln, Gamander, Polei-Gamander, Mais und Ingwer vor.<ref name="Dr. Dukes" /> Auch zum Geruch von geröstetem Kaffee trägt es bei.<ref name="Beverages2020" /> Es kommt auch als Bestandteil des Alarmpheromons bei der Wespe Vespula vulgaris<ref>Kosmetische Produkte / Alarmpheromone von Hornissen und Wespen. (PDF; 87 kB) Kantonales Laboratorium Basel, 21. September 2004, abgerufen am 22. August 2017. </ref> vor.

Gewinnung und Darstellung

Isovaleraldehyd wird durch Hydroformylierung von Isobuten hergestellt.<ref name="baua">Begründung zu Isovaleraldehyd in TRGS 900 (Memento vom 12. Oktober 2007 im Internet Archive) (PDF)</ref><ref>Ammoniaklaboratorium Oppau, Bericht No. 2001, 2.1.1946 von Dr. Nienburg, Oxo-Arbeiten 1940-1944. (Memento vom 31. August 2011 im Internet Archive; PDF; 1,6 MB) Fischer-Tropsch.org</ref>

Im Jahr 2000 wurden mehrere Tausend Tonnen in Deutschland produziert.<ref name="SIDS" /> Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („High Production Volume Chemical“, HPVC) und für die von der Organisation für wirtschaftliche Zusammenarbeit und Entwicklung (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („Screening Information Dataset“, SIDS) angefertigt wurde.<ref name="SIDS">Vorlage:SIDS</ref>

Eigenschaften

Isovaleraldehyd ist licht- und luftempfindlich und besitzt eine Viskosität von 0,58 mPa·s bei 20 °C.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Isovaleraldehyd bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −3 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 5,6 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die Grenzspaltweite wurde mit 0,98 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA. Die Zündtemperatur beträgt 207 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

Isovaleraldehyd wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen, Vitaminen, Pestiziden, Lösungsmitteln und Weichmachern verwendet.

Nachweis

Der Nachweis von Isovaleraldehyd kann durch Absorption mit einem 2,4-Dinitrophenylhydrazin imprägniertem Glasfaserfilter, anschließende Desorption mit Acetonitril gefolgt von chromatographischer Bestimmung durch HPLC mit UV-Detektor (365 nm) erfolgen.<ref name="baua" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Beverages2020">Denis Richard Seninde, Edgar Chambers: Coffee Flavor: A Review. In: Beverages. Band 6, Nr. 44, 2020, S. 1–25, doi:10.3390/beverages6030044. </ref> </references>