Iopansäure

Strukturformel
Strukturformel von Iopansäure
Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Freiname	Iopansäure
Andere Namen	(RS)-2-(3-Amino-2,4,6-triiodbenzyl)butansäure Acidum iopanoicum
Summenformel	C11H12I3NO2
Kurzbeschreibung	weißes bis gelblichweißes Pulver<ref name="EuropäischesArzneibuch">Europäisches Arzneibuch, 6. Ausgabe, Deutscher Apotheker Verlag, Stuttgart 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2885–2886.</ref> mit leicht aromatischem Geruch<ref name="tci"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) EG-Nummer 202-539-9 ECHA-InfoCard 100.002.310 PubChem 3735 ChemSpider 3604 DrugBank DB08946 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	V08AC06
Wirkstoffklasse	Kontrastmittel
Eigenschaften
Molare Masse	571 g·mol−1
Schmelzpunkt	etwa 155 °C (Zersetzung)<ref name="EuropäischesArzneibuch"/>
pKS-Wert	4,8<ref name="CRC90_8_49">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 8-49.</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="EuropäischesArzneibuch"/> löslich in Methanol und Ethanol<ref name="EuropäischesArzneibuch"/>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="tci">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei TCI EuropeVorlage:Abrufdatum</ref> Datei:GHS-pictogram-exclam.svg Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 264​‐​270​‐​301+312+330​‐​501<ref name="tci"/>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Iopansäure ist eine chirale Carbonsäure, die zu den Halogenaromaten zählt. In der Medizin wird das 1:1-Gemisch der (R)-Form und der (S)-Form als iodhaltiges Kontrastmittel eingesetzt.

Gewinnung und Darstellung

Eine Mischung von m-Nitrobenzaldehyd, n-Buttersäureanhydrid und Natriumbutyrat wird durch Erhitzen in Xylol zu m-Nitro-α-ethyl-zimtsäure umgesetzt, welches durch Reduktion mit Wasserstoff und Iodierung mit Iodmonochlorid zu Iopansäure umgesetzt wird.<ref name="buch">David B. Troy: Remington: the science and practice of pharmacy. 2005, ISBN 978-0-7817-4673-1 (Seite 1266 in der Google-Buchsuche). </ref>

Eigenschaften

Iopansäure ist ein lichtempfindliches, weißes bis gelblichweißes Pulver mit leicht aromatischem Geruch.<ref name="tci"/>

Datei:Iopanoic Acid Structural Formulae V.1.svg

Enantiomere der Iopansäure: (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)

Einzelnachweise

<references/>